N-cyclohexyl-3-phenylbutanamide | 885903-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-phenylbutanamide
• CAS: 885903-19-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: JOHNOTIKUVFGMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二氟化氢钾 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 环戊基甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-cyclohexyl-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Cross-Coupling of Secondary Alkyl β-Trifluoroboratoamides

  摘要：

  The stereospecific cross-coupling of enantioenriched nonbenzylic secondary alkyl boron compounds has been achieved. The high selectivity toward product formation over an undesired beta-H elimination pathway is achieved via an intramolecular coordination of an ancillary carbonyl to the metal center in the diorganopalladium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja108949w

文献信息

• Enantioselective Hydroamidation of Enals by Trapping of a Transient Acyl Species
  作者：Pengfei Yuan、Jiean Chen、Jing Zhao、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201803556

  日期：2018.7.9

  An enantioselective synthesis of β‐chiral amides through asymmetric and redox‐neutral hydroamidation of enals is reported. In this reaction, a chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst reacts with enals to generate the homoenolate intermediate. Upon highly enantioselective β‐protonation through proton‐shuttle catalysis, the resulting azolium intermediate reacts with imidazole to yield the key β‐chiral

  据报道，通过不对称和氧化还原-中性加氢酰胺化对映体可选择性合成β-手性酰胺。在该反应中，手性N-杂环卡宾（NHC）催化剂与烯醛反应生成均烯酸酯中间体。通过质子-穿梭催化高度对映选择性的β-质子化反应，所得的azo鎓中间体与咪唑反应，生成关键的β-手性酰基物质。这种短暂的中间体提供了获得多种β-手性羰基衍生物的途径，例如酰胺，酰肼，酸，酯和硫代酯。特别是，可以以优异的收率和ee制备β-手性酰胺（40种手性酰胺，产率高达95％，ee高达99％）。这种模块化策略克服了碱性胺破坏高选择性质子穿梭过程的挑战。