benzyloxycarbonyl D-alanyl L-α-hydroxyhydrocinnamyl L-valyl D-α-hydroxyhydrocinnamyl D-alanyl L-α-hydroxyhydrocinnamyl L-valyl D-α-hydroxyhydrocinnamic acid t-butyl ester | 174538-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl D-alanyl L-α-hydroxyhydrocinnamyl L-valyl D-α-hydroxyhydrocinnamyl D-alanyl L-α-hydroxyhydrocinnamyl L-valyl D-α-hydroxyhydrocinnamic acid t-butyl ester
• CAS: 174538-96-6
• 化学式: C₆₄H₇₆N₄O₁₅
• 分子量: 1141.33
• InChiKey: WJKSSTHAHVEHFC-IDJUKVSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  257.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 benzyloxycarbonyl D-alanyl L-α-hydroxyhydrocinnamyl L-valyl D-α-hydroxyhydrocinnamyl D-alanyl L-α-hydroxyhydrocinnamyl L-valyl D-α-hydroxyhydrocinnamic acid t-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到D-alanyl L-α-hydroxyhydrocinnamyl L-valyl D-α-hydroxyhydrocinnamyl D-alanyl L-α-hydroxyhydrocinnamyl L-valyl D-α-hydroxyhydrocinnamic acid t-butyl ester trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的缬霉素的合成

  摘要：

  描述了修饰的伐木霉素的合成，该伐木霉素结合了位于外部传送带周围的苯基。合成是通过使用二环己基碳酰胺和五氟酯的偶联方法建立线性片段来完成的。最后的环化反应是使用五氟酯方案完成的。修饰的缬霉素被证明是与钾离子络合的有效配体。核磁共振和电化学研究均表明，修饰的缬霉素具有与母缬霉素相似的性质，因此外围的苯基取代不会破坏氢键的网络，而氢键的网络会影响缬霉素的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00964-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-3-苯丙酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 benzyloxycarbonyl D-alanyl L-α-hydroxyhydrocinnamyl L-valyl D-α-hydroxyhydrocinnamyl D-alanyl L-α-hydroxyhydrocinnamyl L-valyl D-α-hydroxyhydrocinnamic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的缬霉素的合成

  摘要：

  描述了修饰的伐木霉素的合成，该伐木霉素结合了位于外部传送带周围的苯基。合成是通过使用二环己基碳酰胺和五氟酯的偶联方法建立线性片段来完成的。最后的环化反应是使用五氟酯方案完成的。修饰的缬霉素被证明是与钾离子络合的有效配体。核磁共振和电化学研究均表明，修饰的缬霉素具有与母缬霉素相似的性质，因此外围的苯基取代不会破坏氢键的网络，而氢键的网络会影响缬霉素的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00964-7