(R(S))-methyl N-tert-butanesulfinylphenylacetimidate | 817576-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R(S))-methyl N-tert-butanesulfinylphenylacetimidate
• CAS: 817576-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: CMBDFRMAABHKIN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(S))-methyl N-tert-butanesulfinylphenylacetimidate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到methyl (S)-N-((R)-tert-butylsulfinyl)-2-fluoro-2-phenylacetimidate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的α-氟化ñ -叔-Butanesulfinyl亚氨酸酯

  摘要：

  的非对映选择性α-氟化ñ -叔-butanesulfinyl亚氨酸酯的开发。去质子化ñ -叔-butanesulfinyl亚氨酸酯与锂六甲基二硅生成氮杂-烯醇化物，可以被截获，具有优良的diastereocontrol，由廉价的电氟化剂NFSI。该方案用于制备具有高对映体纯度（99.5％ee）的合成有用的反式-2-氟-环己胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02375
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以88%的产率得到(R(S))-methyl N-tert-butanesulfinylphenylacetimidate
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基亚酰胺酸酯与1-氯-3-碘丙烷的α-烷基化反应，不对称合成手性N-亚磺酰基3-烷基和3-芳基哌啶

  摘要：

  的α-烷基化ñ -亚磺酰基与亚氨酸酯1-氯-3-碘丙烷成功导致2-取代Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentanimidates在可接受的非对映体比率（DR 67/33至72/28）和良好的产率（74 −86％）。随后的还原用NaBH 4导致相应的2-取代的Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentylamines，其可环化的范围的新的手性3-取代ñ -叔-butanesulfinylpiperidines在DMSO中的NaH使用。最后，N - tert-丁烷亚磺酰基哌啶可有效地脱保护为对映体纯的3-烷基-和3-芳基哌啶盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo1020807

文献信息

• Diastereoselective α-Sulfenylation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imidates
  作者：Sheng-Tong Niu、Hui Liu、Yan-Jun Xu、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01403

  日期：2018.9.7

  A diastereoselective α-sulfenylation of chiral α-aryl/alkyl N-tert-butanesulfinyl imidates has been developed. Suitable sulfur electrophiles can be used as sulfenylating reagents to intercept aza-enolates generated from imidate deprotonation, giving α-thiofunctionalized imidates in good yields with high diastereocontrol. This protocol for C–S bond formation can efficiently synthesize enantioenriched

  手性的非对映选择性α-α亚磺酰-芳基/烷基ñ -叔-butanesulfinyl亚胺酸酯已经研制成功。合适的硫亲电试剂可用作亚磺酰化试剂，以拦截由亚氨酸酯去质子化生成的氮杂-烯醇酸酯，以高收率和高非对映异构控制性得到α-硫官能化的酰亚胺。该形成C–S键的方案可有效合成对映体富集的1,2-亚硫烷基胺衍生物，如舒康唑。
• Aldol Reaction of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imidates under Basic Conditions for Diastereoselective Synthesis of <i>anti</i>-Aldols
  作者：Chun-Tian Li、Hui Liu、Yan-Jun Xu、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01982

  日期：2017.10.20

  Diastereoselective aldol reaction of N-tert-butanesulfinyl imidates under typical hard enolization conditions is reported. Potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS) effectively promotes the aldol reaction of α-aryl- and α-alkyl-substituted imidates, providing anti-aldol adducts in high yields with good to excellent diastereoselectivities. In the case of α-aryl imidates, high conversion depends on

  非对映选择性的醛醇缩合反应ñ -叔报道典型硬烯醇化条件下-butanesulfinyl亚氨酸酯。双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾（KHMDS）有效地促进α-芳基和α-烷基取代的酰亚胺化物的醛醇缩合反应，提供高收率的抗醛醇加合物，具有良好或优异的非对映选择性。在α-芳基酰亚胺的情况下，高转化率取决于向反应混合物中加入三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）。在合适的路易斯酸存在下，环己酮在酰亚胺的醛醇缩醛反应中是良好的亲电子试剂。