4-(4-chlorophenyl)-2-[(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazole-5-carbonitrile | 1599467-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-[(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 1599467-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₂N₄S
• 分子量: 373.265
• InChiKey: FKXFWWXLPZSYCN-UFFVCSGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-[(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazole-5-carbonitrile 、 丁炔二酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)propiolonitrile 、 [4-oxo-2-((4-chlorobenzylidene)-hydrazono)thiazolidine-5-ylidene]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚芳基肼基-4-芳基-2,3-二氢噻唑-5-腈与乙炔二羧酸二乙酯的反应。(Z)-乙基2-[((Z)-2-(E)-亚芳基肼基)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸酯的合成。核磁共振调查

  摘要：

  (Z)-Ethyl 2-[((Z)-2-(E)-arylidenehydrazono)-4-oxo-thiazolidine-5-ylidene]acetates 通过三种不同的方法合成： (a) 亚芳基肼基-4-芳基的反应-2,3-二氢噻唑-5-腈与乙炔二甲酸二乙酯 (DEAD) 在乙酸中长时间回流，(b) 缩氨基硫脲、2-亚芳基丙二腈和 DEAD 在常规条件或微波辐射下的反应，(c) 一锅三-缩氨基硫脲衍生物、ylidene和DEAD的组分反应。噻唑啉酮加合物以良好至极好的产率获得。研究所得产物的NMR。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.882337
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 、 (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide 在 吡啶 作用下， 以66%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-[(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚芳基肼基-4-芳基-2,3-二氢噻唑-5-腈与乙炔二羧酸二乙酯的反应。(Z)-乙基2-[((Z)-2-(E)-亚芳基肼基)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸酯的合成。核磁共振调查

  摘要：

  (Z)-Ethyl 2-[((Z)-2-(E)-arylidenehydrazono)-4-oxo-thiazolidine-5-ylidene]acetates 通过三种不同的方法合成： (a) 亚芳基肼基-4-芳基的反应-2,3-二氢噻唑-5-腈与乙炔二甲酸二乙酯 (DEAD) 在乙酸中长时间回流，(b) 缩氨基硫脲、2-亚芳基丙二腈和 DEAD 在常规条件或微波辐射下的反应，(c) 一锅三-缩氨基硫脲衍生物、ylidene和DEAD的组分反应。噻唑啉酮加合物以良好至极好的产率获得。研究所得产物的NMR。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.882337

文献信息

• Synthesis of Potentially Antioxidant and Antibacterial Biologically Active Thiazolidines
  作者：Ashraf A. Aly []、Esam A. Ishak []、Tamer El Malah、Alan B. Brown、Wael M. Elayat

  DOI：10.1002/jhet.2248

  日期：2015.11

  dihydrothiazole products in nearly quantitative yields. The structures of the products were elucidated via NMR, IR, and mass spectra and elemental analyses. Antibacterial activities (against Gram‐positive and Gram‐negative bacteria) and antioxidant activities were tested. A thiazolidine having a pyridyl group connected to the azomethine carbon, (E)‐5‐phenyl‐2‐((E)‐(1‐(pyridin‐2‐yl)ethylidene)‐hydrazono)‐2

  在60–80ºC的吡啶中，在3-5小时内，硫代半氨基甲酮与2-芳基丙二腈反应，得到芳基芳基氮杂-4-芳基-2,3-二氢噻唑-5-腈。在家用微波炉中用几滴吡啶重复相同的反应后，反应在5-10分钟内进行，以几乎定量的产率生产出相同的二氢噻唑产物。通过NMR，IR，质谱和元素分析阐明了产物的结构。测试了抗菌活性（针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌）和抗氧化活性。具有与吡啶甲氨基碳原子相连的吡啶基的噻唑烷（E）-5-苯基-2-（（E）-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）-hydr] -2,3-二氢噻唑-4-腈具有很高的抗氧化和抗菌活性。在起始的硫代半氨基唑酮中也注意到了有希望的抗氧化剂活性。研究了结构与活性之间的关系。