dimethyl (2-(cyclopropylethynyl)cyclopent-1-enyl)(4-ethoxyphenylamino)methylphosphonate | 1616874-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl (2-(cyclopropylethynyl)cyclopent-1-enyl)(4-ethoxyphenylamino)methylphosphonate
• CAS: 1616874-01-1
• 化学式: C₂₁H₂₈NO₄P
• 分子量: 389.431
• InChiKey: SCIUICUBSBUTGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-(cyclopropylethynyl)cyclopent-1-enyl)(4-ethoxyphenylamino)methylphosphonate 在 gold(III) bromide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以59%的产率得到dimethyl 3-(cyclopropylmethyl)-2-(4-ethoxyphenyl)-2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  缩合的1 H-吡咯-2-基膦酸酯和1,2-二氢吡啶-2-基膦酸酯通过Kabachnik-Fields的乙炔醛反应和随后的5- exo - dig或6- endo - dig环化反应形成

  摘要：

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo501011u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环戊烯-1-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (2-(cyclopropylethynyl)cyclopent-1-enyl)(4-ethoxyphenylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  缩合的1 H-吡咯-2-基膦酸酯和1,2-二氢吡啶-2-基膦酸酯通过Kabachnik-Fields的乙炔醛反应和随后的5- exo - dig或6- endo - dig环化反应形成

  摘要：

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo501011u