ethyl 3-(((((1R,2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl)oxy)sulfonyl)oxy)-2,2-dimethylpropanoate | 2245880-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(((((1R,2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl)oxy)sulfonyl)oxy)-2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: Avibactam tomilopil；ethyl 3-[[(2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]oxysulfonyloxy]-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 2245880-46-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 393.418
• InChiKey: JHSLCXRZVJOZQZ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基异丁酸乙酯 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 磺酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 3-(((((1R,2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl)oxy)sulfonyl)oxy)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂阿维巴坦的口服吸收衍生物。新型含硫酸盐药物前药的​​设计

  摘要：

  迄今为止，只有一种FDA批准的β-内酰胺酶抑制剂可以口服：克拉维酸，于1984年获得批准。阿维巴坦（Avibactam），于2015年获得FDA批准，是新型新型BLI之一，称为二氮杂双环辛烷（“ DBOs”）。该类药物比克拉维酸具有更广泛的覆盖范围，但只能通过静脉注射给药。本文中，我们描述了自棒酸（1984）以来第一个获得口服生物利用度的BLI的合成和测试。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01389

文献信息

• Beta-lactamase inhibitors and uses thereof
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10085999B1

  公开（公告）日：2018-10-02

  β-Lactamase inhibiting compounds, therapeutic methods of using the β-lactamase inhibiting compounds, particularly in combination with β-lactam antibiotics and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The β-lactamase inhibiting compounds are suitable for oral administration.

  β-内酰胺酶抑制化合物，使用β-内酰胺酶抑制化合物的治疗方法，特别是与β-内酰胺类抗生素结合以及其制药组合物被披露。这些β-内酰胺酶抑制化合物适合口服给药。
• [EN] CRYSTALLINE FORM OF AN AVIBACTAM DERIVATIVE<br/>[FR] FORME CRISTALLINE D'UN DÉRIVÉ D'AVIBACTAM
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020185729A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  A crystalline form of an avibactam derivative (1), i.e. crystalline ethyl 3-(((((1R,2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-l,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl)oxy)sulfonyl)oxy)-2,2-dimethylpropanoate anhydrate (I), pharmaceutical compositions thereof, and the use of the crystalline avibactam derivative for treating bacterial infections are provided.

  本文提供了一种avibactam衍生物（1）的晶体形式，即结晶的乙酸乙酯3-(((((1R,2S,5R)-2-氨甲酰基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-基)氧基)磺酰)氧)-2,2-二甲基丙酸酯无水物（I），其制药组合物以及将晶体的avibactam衍生物用于治疗细菌感染的用途。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20200046724A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  β-Lactamase inhibiting compounds, therapeutic methods of using the f-lactamase inhibiting compounds, particularly in combination with β-lactam antibiotics and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The β-lactamase inhibiting compounds are suitable for oral administration.

  本发明揭示了β-内酰胺酶抑制化合物，使用该β-内酰胺酶抑制化合物的治疗方法，特别是与β-内酰胺类抗生素结合使用以及其制药组合物。这些β-内酰胺酶抑制化合物适合口服给药。
• Crystalline form of an avibactam derivative
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11008321B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  A crystalline form of an avibactam derivative, pharmaceutical compositions thereof, and the use of the crystalline avibactam derivative for treating bacterial infections are provided.

  本研究提供了阿维菌素衍生物的结晶形式、其药物组合物以及阿维菌素衍生物结晶在治疗细菌感染中的应用。
• CRYSTALLINE FORM OF AN AVIBACTAM DERIVATIVE
  申请人：Arixa Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3938366A1

  公开（公告）日：2022-01-19