2,4-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol | 153094-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
• CAS: 153094-27-0
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₆Si
• 分子量: 591.82
• InChiKey: FEPUNRAJADMFOX-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol 在 钯 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 1,5-dideoxy-3-O-(α-D-mannopyranosyl)-1,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-dideoxy-3-O-(α-D-mannopyranosyl)-1,5-imino-D-mannitol and 1,5-dideoxy-3-O-(α-D-glucopyranosyl)-1,5-imino-D-mannitol: Powerful inhibitors of endomannosidase

  摘要：

  The synthesis and conformations of 3-O-methylDMJ, 3-O-(alpha-D-glucopyranosyl)-DMJ (Glcalpha1,3DMJ), and 3-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-DMJ (Manalpha1,3DMJ) are described. Manalpha1,3DMJ and Glcalpha1,3DMJ are shown to be very powerful inhibitors of an endomannosidase. The potential use of these compounds in both probing the pathways of N-linked glycoprotein processing and in the chemotherapy of some viral diseases is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82250-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2,4-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以93%的产率得到2,4-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-dideoxy-3-O-(α-D-mannopyranosyl)-1,5-imino-D-mannitol and 1,5-dideoxy-3-O-(α-D-glucopyranosyl)-1,5-imino-D-mannitol: Powerful inhibitors of endomannosidase

  摘要：

  The synthesis and conformations of 3-O-methylDMJ, 3-O-(alpha-D-glucopyranosyl)-DMJ (Glcalpha1,3DMJ), and 3-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-DMJ (Manalpha1,3DMJ) are described. Manalpha1,3DMJ and Glcalpha1,3DMJ are shown to be very powerful inhibitors of an endomannosidase. The potential use of these compounds in both probing the pathways of N-linked glycoprotein processing and in the chemotherapy of some viral diseases is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82250-8