(3R,6S,11aR)-6-benzyl-11a-butyl-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo [2,3-b]-[3]-benzazepin-5(6H)-one | 1186339-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3R,6S,11aR)-6-benzyl-11a-butyl-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo [2,3-b]-[3]-benzazepin-5(6H)-one
• CAS: 1186339-77-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₂
• 分子量: 425.571
• InChiKey: VDRVAUPCUDVPBS-HPUNYJORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,11aR)-6-benzyl-11a-butyl-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo [2,3-b]-[3]-benzazepin-5(6H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(R)-2-[(1S,4S)-1-benzyl-4-butyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,4-二取代的四氢-1 H -3-苯并ze庚因的不对称合成和σ受体亲和力

  摘要：

  非常短的（三步）不对称对映体纯的1,4-二取代四氢-1的合成ħ -3-苯并吖庚因14已被详细阐述，从起始的反式-和顺-型11a的取代的3-苯基-2,3- ，11，11a-四氢[1，3]恶唑并[2，3- b ]-[3] -苯并ze庚因-5（6 H）-一个6和7。将立体异构纯的内酰胺6和7苄基化，得到6-苄基取代的产物8和9。NOE实验显示反苄基残基和11a-位残基的-构型表明苄基化反应的立体化学受11a-位的立体中心控制。用AlCl 3 / LiAlH 4（1/3）还原苄基化的三环苯并内酰胺8和9，得到1,3,4-三取代的3-苯并pine庚因12和13，它们立体选择性地形成并保留构型。最后，通过氢解裂解去除N-（2-羟基-1-苯乙基）残基，形成对映体纯的1,4-二取代的3-苯并ze庚因14。的σ 1，σ 2对映体纯3-苯并ze庚因14和ent - 14的NMDA受体亲和力已在竞争性受体结合研究中进行了研究。丁基衍生物ENT

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.017
• 作为产物：
  描述：

  (3R,11aR)-11a-butyl-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one 、 溴甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(3R,6S,11aR)-6-benzyl-11a-butyl-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo [2,3-b]-[3]-benzazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,4-二取代的四氢-1 H -3-苯并ze庚因的不对称合成和σ受体亲和力

  摘要：

  非常短的（三步）不对称对映体纯的1,4-二取代四氢-1的合成ħ -3-苯并吖庚因14已被详细阐述，从起始的反式-和顺-型11a的取代的3-苯基-2,3- ，11，11a-四氢[1，3]恶唑并[2，3- b ]-[3] -苯并ze庚因-5（6 H）-一个6和7。将立体异构纯的内酰胺6和7苄基化，得到6-苄基取代的产物8和9。NOE实验显示反苄基残基和11a-位残基的-构型表明苄基化反应的立体化学受11a-位的立体中心控制。用AlCl 3 / LiAlH 4（1/3）还原苄基化的三环苯并内酰胺8和9，得到1,3,4-三取代的3-苯并pine庚因12和13，它们立体选择性地形成并保留构型。最后，通过氢解裂解去除N-（2-羟基-1-苯乙基）残基，形成对映体纯的1,4-二取代的3-苯并ze庚因14。的σ 1，σ 2对映体纯3-苯并ze庚因14和ent - 14的NMDA受体亲和力已在竞争性受体结合研究中进行了研究。丁基衍生物ENT

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.017