2-(3-amino-2,2,3,3-tetradeutero-propionylamino)-3-(1H-2,4-dideutero-imidazol-5-yl)-2-deutero-propionic acid | 1201658-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-amino-2,2,3,3-tetradeutero-propionylamino)-3-(1H-2,4-dideutero-imidazol-5-yl)-2-deutero-propionic acid
• 英文别名: carnosine-d7；(2S)-2-[(3-amino-2,2,3,3-tetradeuteriopropanoyl)amino]-2-deuterio-3-(2,4-dideuterio-1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 1201658-79-8
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 233.18
• InChiKey: CQOVPNPJLQNMDC-YXTNUXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-tert-butoxycarbonylamino-2,2,3,3-tetradeutero-propionylamino)-3-(1H-2,4-dideutero-imidazol-5-yl)-2-deutro-propionic acid 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以117 mg的产率得到2-(3-amino-2,2,3,3-tetradeutero-propionylamino)-3-(1H-2,4-dideutero-imidazol-5-yl)-2-deutero-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carnosine-d₇and Anserine-d₄for Use as Internal Standards in Liquid Chromatography–Mass Spectrometry

  摘要：

  A convenient synthesis of carnosine-d7 and anserine-d4 is described. Coupling of N-Boc--alanine-d4 with L-histidine-d3 or 1-methyl-L-histidine using isobutyl chloroformate afforded the corresponding Boc-protected dipeptide. Subsequent Boc group deprotection with hydrochloric acid yielded carnosine-d7 and anserine-d4 in 46% and 69% overall yield, respectively.

  DOI：

  10.1080/00397910902838987