ethyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 151725-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 151725-62-1
• 化学式: C₄₉H₄₆O₁₄S
• 分子量: 890.962
• InChiKey: WTCLYFZQJOOWCX-SAWFJVBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  962.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  171.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 ethyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到ethyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基七葡糖苷的合成：巨大芽孢藻中植物抗毒素的激发子的类似物

  摘要：

  所述乙硫基laminaribioside 29，由乙基4,6-区域专一的糖基化制备ø -亚苄基-1-硫代-β-β-d-D-吡喃葡萄糖苷（9）与2,3,4,6-四- ö苯甲酰基d-D-吡喃葡萄糖可以通过连续的碘鎓离子促进与2,3,4-甲基-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（5），2,3,4乙基的连续碘鎓离子促进的缩合反应逐步延长亚氨酸酯17和随后的苯甲酰化作用-三ø -苯甲酰基-6- ø -叔丁基二-1-硫代β-d-D-吡喃葡萄糖苷（7），所述laminaribioside 29和乙基2,3,4,6-四ö-苯甲酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（8），和间歇性的保护基操作，以产生部分酰化的七糖36。最后，支链七聚体中的一个步骤的脱酰化36，得到目标化合物α-3- 2，3 4 -二-β-d-glucopyranosylgentiopentaoside（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87208-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基七葡糖苷的合成：巨大芽孢藻中植物抗毒素的激发子的类似物

  摘要：

  所述乙硫基laminaribioside 29，由乙基4,6-区域专一的糖基化制备ø -亚苄基-1-硫代-β-β-d-D-吡喃葡萄糖苷（9）与2,3,4,6-四- ö苯甲酰基d-D-吡喃葡萄糖可以通过连续的碘鎓离子促进与2,3,4-甲基-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（5），2,3,4乙基的连续碘鎓离子促进的缩合反应逐步延长亚氨酸酯17和随后的苯甲酰化作用-三ø -苯甲酰基-6- ø -叔丁基二-1-硫代β-d-D-吡喃葡萄糖苷（7），所述laminaribioside 29和乙基2,3,4,6-四ö-苯甲酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（8），和间歇性的保护基操作，以产生部分酰化的七糖36。最后，支链七聚体中的一个步骤的脱酰化36，得到目标化合物α-3- 2，3 4 -二-β-d-glucopyranosylgentiopentaoside（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87208-2