(S)-3-((2S,3R)-2-azido-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-5-methyl-hex-4-enoyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 1243256-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((2S,3R)-2-azido-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-5-methyl-hex-4-enoyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3R)-2-azido-3-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-5-methylhex-4-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1243256-63-4
• 化学式: C₄₈H₄₉N₅O₆SSi
• 分子量: 852.098
• InChiKey: SASJXMVQMYEVAQ-WKNSDGNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2S,3R)-2-azido-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-5-methyl-hex-4-enoyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 水 、 双氧水 、 lithium hydroxide 、 氯化铵 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  骑士向环吡嗪酸的路线：关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸（CPA）是除毒胡萝卜素和青蒿素外为数不多的肌浆网状Ca 2+ -ATPase（SERCA）抑制剂之一。SERCA抑制剂有望作为新型抗癌和抗疟疾药物。自从其结构阐明以来，已经公开了α-环吡嗪酸的三种外消旋合成。我们现在报告Knight合成的关键中间体的第一个对映选择性和高收率合成，这是目前注册会计师最有效的途径。我们的合成基于非对映选择性的1,4杯酸酯加成，然后对被Evans助剂改性的吲哚基丙烯酸进行烯醇化叠氮化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.092
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-5-methyl-hex-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.55h， 以73%的产率得到(S)-3-((2S,3R)-2-azido-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-5-methyl-hex-4-enoyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  骑士向环吡嗪酸的路线：关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸（CPA）是除毒胡萝卜素和青蒿素外为数不多的肌浆网状Ca 2+ -ATPase（SERCA）抑制剂之一。SERCA抑制剂有望作为新型抗癌和抗疟疾药物。自从其结构阐明以来，已经公开了α-环吡嗪酸的三种外消旋合成。我们现在报告Knight合成的关键中间体的第一个对映选择性和高收率合成，这是目前注册会计师最有效的途径。我们的合成基于非对映选择性的1,4杯酸酯加成，然后对被Evans助剂改性的吲哚基丙烯酸进行烯醇化叠氮化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.092