(2R,3R)-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-phenylpropan-2-yl) 3-((S)-1-(diethoxyphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanoate | 1611479-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R)-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-phenylpropan-2-yl) 3-((S)-1-(diethoxyphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1611479-89-0
• 化学式: C₃₈H₅₄NO₇PSi
• 分子量: 695.909
• InChiKey: MUNUDKOQYRJGQO-DKIZVODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 (2S,3S)-1-((S)-1-(((2R,3S)-1-carboxy-2-methoxy-4-methylpentan-3-yl)(methyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylamino)-N,N,3-trimethyl-1-oxopentan-2-aminium 2,2,2-trifluoroacetate 、 (S)-2-((3R,4R,7S)-7-benzyl-4,11,11-trimethyl-5-oxo-10,10-diphenyl-2,6,9-trioxa-10-siladodecan-3-yl)pyrrolidinium 2,2,2-trifluoroacetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以8%的产率得到(2R,3R)-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-phenylpropan-2-yl) 3-((S)-1-(diethoxyphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物马来酰胺 D 和光反应类似物的全合成和细胞毒性。

  摘要：

  首次合成了来自蓝藻 Symploca hydnoides 的海洋天然产物马来酰胺 D。最后的肽偶联连接了多拉索赖氨酸和多拉普林亚基。马来酰胺 D 的苯基也被光反应性二氮丙啶部分官能化，该部分通过七个反应步骤进行。对一组 42 种人类癌细胞系的细胞毒性的综合评估显示，马来酰胺 D 的几何平均 IC70 值为 1.5 nM（IC50 为 0.7 nM），而光反应性衍生物的活性至少降低了 200 倍。 比较分析表明微管蛋白相互作用可能是马来酰胺 D 的作用方式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.29