4,7-二氯呋喃并[2,3-d]吡嗪 | 13177-70-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,7-二氯呋喃并[2,3-d]吡嗪
• 英文名称: 4,7-dichlorofuro[2,3-d]pyridazine
• 英文别名: 4,7-dichloro-furo[2,3-d]pyridazine；4,7-dichloro-furo[2,3-d]pyridazine；4,7-dichloro[2,3-d]furopyridazine；1,4-Dichlor-furo<2,3-d>pyridazin；4,7-Dichlor-furo<2,3-d>pyridazin
• CAS: 13177-70-3
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂O
• mdl: MFCD08692049
• 分子量: 189.001
• InChiKey: GSVXBMHCLBNTFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  357.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 温度范围 | 存储条件 | |----------|----------| | 2-8°C | 惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯呋喃并[2,3-d]吡嗪 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 替拉替尼
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridines and pyridazines with angiogenesis inhibiting activity

  摘要：

  具有抑制血管生成活性的取代吡啶并呈现广义结构式的物质，其中包含A、B、D、E和L的环为苯或含氮杂环；基团X和Y可以是多种定义的连接单元中的任意一种；R1和R2可以是定义独立取代基，或者一起可以是环定义的桥；环J可以是芳基、吡啶基或环烷基基团；G基团可以是多种定义的取代基之一。还公开了含有这些物质的药物组合物，以及使用这些物质治疗具有异常血管生成或高渗透性过程特征的哺乳动物的方法。

  公开号：

  US06689883B1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyridazine-4,7-dione 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到4,7-二氯呋喃并[2,3-d]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-4-苄基酞嗪作为具有抗肿瘤活性的口服生物利用的平滑拮抗剂

  摘要：

  Hedgehog（Hh）信号传导途径的异常激活与几种类型的人类癌症有关，并且该途径的小分子抑制剂的发展代表了一种通往新型抗癌疗法的有前途的途径。在我们实验室中进行的基于细胞的筛选确定了新型的Hh通路抑制剂1-氨基-4-苄基酞嗪，它们通过对平滑受体的拮抗作用发挥作用。合成了多种类似物，并确定了它们的构效关系。这种优化导致发现了高亲和力的平滑化拮抗剂，其中一种在体内得到了进一步的分析。该化合物在神经母细胞瘤的遗传小鼠模型中显示出良好的药代动力学特征，并且还可以使肿瘤消退。

  DOI：

  10.1021/jm900309j

文献信息

• Discovery of novel pyridazine derivatives as glucose transporter type 4 (GLUT4) translocation activators
  作者：Takashi Tsuji、Mitsuhiro Yamaguchi、Junichi Kuroyanagi、Shinji Furuzono、Masahiro Konishi、Koji Terayama、Jun Tanaka、Motoko Saito、Yoshiyuki Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.013

  日期：2019.7

  We report herein the synthesis and structure-activity relationships (SAR) of a series of pyridazine derivatives with the activation of glucose transporter type 4 (GLUT4) translocation. Through a cell-based phenotype screening in L6-GLUT4-myc myoblasts and functional glucose uptake assays, lead compound 1a was identified as a functional small molecule. After further derivatization, the thienopyridazine

  我们在此报告了一系列哒嗪衍生物与4型葡萄糖转运蛋白（GLUT4）易位激活的合成和构效关系（SAR）。通过在L6-GLUT4-myc成肌细胞中进行基于细胞的表型筛选和功能性葡萄糖摄取检测，铅化合物1a被鉴定为功能性小分子。进一步衍生化后，噻吩并哒嗪支架作为中心环（B部分）被发现具有有效的GLUT4易位活性。因此，我们获得了有前途的化合物26b，即使在10 mg / kg的口服剂量下，它在严重的糖尿病小鼠模型（10周龄db / db小鼠）中也表现出显着的降血糖作用，这表明我们的哒嗪衍生物具有潜在的降血脂作用。成为糖尿病的新型治疗剂。
• Condensed Pyridazines. Part I. Synthesis of 2-Oxo-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>D</i>]-pyridazine and 2-Oxo-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>] pyridazine
  作者：Isamu Maeba、Masahiko Ando、Shigetaka Yoshina、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570160210

  日期：1979.3

  7-diehlorofuro[2,3-d]pyridazine (1) with potassium cyanide in DMSO gave two products, (E)-3,6-diehloro-5-(2-cyanovinyl)-4-hydroxypyridazine (II) and 5,8-dichloro-2-oxo-2H-pyrano[2,3-d]pyridazine (III) as a result of ring opening or ring expansion. A new ring system, 2-oxo-2H-pyrano[2,3-c]pyridazines (IX, XII, XIII) was obtained from 5,8-dichloro-3-methyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-d]pyridazine (VI).

  4,7-二氯呋喃并[2,3- d ]哒嗪（1）与氰化钾在DMSO中的反应得到两种产物，（E）-3,6-二氯呋喃-5-（2-氰基乙烯基）-4-羟基哒嗪（ II）和5,8-二氯-2-氧代-2- H-吡喃并[2,3- d ]哒嗪（III）的开环或扩环作用。从5,8-二氯-3-甲基-2-甲基-2-氧代2- H-吡喃并[[X ，XII，XIII]获得了一种新的环系统2-氧代-2- H-吡喃并[2,3- c ]哒嗪[IX，XII，XIII]。2,3- d ]哒嗪（VI）。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AND PYRIDAZINES WITH ANGIOGENESIS INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] PYRIDINES ET PYRIDAZINES SUBSTITUEES A ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ANGIOGENESE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2001023375A2

  公开（公告）日：2001-04-05

  Substituted pyridines and pyridazines having angiogenesis inhibiting activity and generalized structural formula (I) wherein the ring containing A, B, D, E, and L is phenyl or a nitrogen-containing heterocycle; groups X and Y may be any of a variety of defined linking units; R?1 and R2¿ may be defined independent substituents or together may be a ring-defining bridge; ring J may be an aryl, pyridyl, or cycloalkyl group; and G groups may be any of a variety of defined substituents. Pharmaceutical compositions containing these materials, and methods of treating a mammal having a condition characterized by abnormal angiogenesis or hyperpermeability processes using these materials are also disclosed.

  具有抑制血管生成活性的取代吡啶和吡嗪的一般结构式（I），其中包含A、B、D、E和L的环是苯基或含氮的杂环；X和Y基团可以是各种定义的连接单元之一；R1和R2可以是独立定义的取代基，也可以一起定义一个环桥；环J可以是芳基、吡啶基或环烷基团；G基团可以是各种定义的取代基。还公开了含有这些物质的药物组合物以及使用这些物质治疗具有异常血管生成或高渗透性过程的哺乳动物的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING GLYCOPEPTIDE PHOSPHONATE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DU GLYCOPEPTIDE PHOSPHONATE
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2003029270A2

  公开（公告）日：2003-04-10

  Disclosed are processes for preparing glycopeptide phosphonate derivatives having an amino-containing side chain. Several of the process steps are conducted in a single reaction vessel without isolation of intermediate reaction products, thereby generating less waste and improving the overall efficiency and yield of the process.

  本发明涉及制备具有含氨基侧链的糖肽磷酸酯衍生物的过程。其中，几个步骤在单个反应容器中进行，无需分离中间反应产物，从而产生更少的废物，提高了整个过程的效率和产率。
• Process for preparing glycopeptide phosphonate derivatives
  申请人：Leadbetter Michael R.

  公开号：US06979723B2

  公开（公告）日：2005-12-27

  Disclosed are processes for preparing glycopeptide phosphonate derivatives having an amino-containing side chain. Several of the process steps are conducted in a single reaction vessel without isolation of intermediate reaction products, thereby generating less waste and improving the overall efficiency and yield of the process.

  本发明涉及制备具有含氨基侧链的糖肽膦酸酯衍生物的过程。其中，几个步骤在单一反应容器中进行，而无需分离中间反应产物，从而产生更少的废物，提高了整个过程的效率和产量。

表征谱图