3-ethoxycarbonyl-7-(2,4-dichlorophenoxy)-1,2-dimethyl-4-phenyl-6-methylthio-1,5-diazabicyclo<4.2.0>oct-2-en-8-one | 144460-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-7-(2,4-dichlorophenoxy)-1,2-dimethyl-4-phenyl-6-methylthio-1,5-diazabicyclo<4.2.0>oct-2-en-8-one
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-7-(2,4-dichlorophenoxy)-1,2-dimethyl-4-phenyl-6-methylthio-1,5-diazabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one；ethyl (6R,7S)-7-(2,4-dichlorophenoxy)-4,5-dimethyl-6-methylsulfanyl-8-oxo-2-phenyl-1,5-diazabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 144460-13-9；144538-99-8
• 化学式: C₂₄H₂₄Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 507.438
• InChiKey: LNFGKKCSMBLSNA-UFGQEVIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-7-(2,4-dichlorophenoxy)-1,2-dimethyl-4-phenyl-6-methylthio-1,5-diazabicyclo<4.2.0>oct-2-en-8-one 在 镍 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-ethoxycarbonyl-7-(2,4-dichlorophenoxy)-1,2-dimethyl-4-phenyl-1,5-diazabicyclo<4.2.0>oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fused β-Lactams: Synthesis of 1-Aza Analogs of Cephem

  摘要：

  在三乙胺存在下，2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶（3）与两摩尔的苯氧乙酰氯进行环化反应，并未得到预期的β-内酰胺（6），而是生成了N-酰化化合物5a。各种N-酰化的嘧啶5a–d也无法生成任何β-内酰胺。然而，β-内酰胺环已成功地通过现场制备的芳氧基乙烯酮环化接枝到2-甲硫基-3,6-二氢嘧啶9a–d、12上，从而得到了新型头孢烯10a–e和13的1-氮类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2246
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1,6-二甲基-4-苯基-2-硫代-3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-7-(2,4-dichlorophenoxy)-1,2-dimethyl-4-phenyl-6-methylthio-1,5-diazabicyclo<4.2.0>oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fused β-Lactams: Synthesis of 1-Aza Analogs of Cephem

  摘要：

  在三乙胺存在下，2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶（3）与两摩尔的苯氧乙酰氯进行环化反应，并未得到预期的β-内酰胺（6），而是生成了N-酰化化合物5a。各种N-酰化的嘧啶5a–d也无法生成任何β-内酰胺。然而，β-内酰胺环已成功地通过现场制备的芳氧基乙烯酮环化接枝到2-甲硫基-3,6-二氢嘧啶9a–d、12上，从而得到了新型头孢烯10a–e和13的1-氮类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2246