Ethyl 2-bromo-2-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]acetate | 123345-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-bromo-2-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 123345-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrFN₂O₂
• 分子量: 289.104
• InChiKey: HXZDXOCVJAVZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-bromo-2-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]acetate 、 9α-hydroxyparthenolide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethyl (3R,5R,9aR,10aS,10bS,E)-2'-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-6,9a-dimethyl-2-oxo-2',3a,4,4',5,8,9,9a,10a,10b-decahydro-2H-spiro[oxireno[2',3':9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-3,3'-pyrazole]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型螺-吡唑和螺-异恶唑啉衍生物的9α-和9β-羟基单酚

  摘要：

  高效合成了一系列新型螺吡唑和螺异恶唑啉。结构修饰是在9α-和9β-羟基单酚的C-9和C-13位置进行的，这些位置是从辐射小ville的空中部分分离出来的。通过包括X射线衍射数据在内的光谱方法可以完全确定环加合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152409
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(4-fluorophenyl)hydrazono)-3-oxobutanoate 在 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 Ethyl 2-bromo-2-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyrazoles as Ghrelin Receptor Antagonists

  摘要：

  某些新型N-酰化螺环哌啶衍生物是人类胃饥素受体的配体，特别是人类胃饥素受体的拮抗剂/逆向激动剂。因此，它们对于治疗、控制或预防对胃饥素受体调节敏感的疾病和疾病是有用的，如肥胖症、糖尿病和代谢综合征。

  公开号：

  US20090253673A1

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Spirothiadiazolopyridazine Derivatives
  作者：Hanan Sekkak、Souad Mojahidi、El Mostapha Rakib、Said Abouricha、Abdelali Kerbal、Cinzia Aiello、Maurizio Viale

  DOI：10.2174/1570180811007010743

  日期：2010.12.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of N-aryl-C-ethoxycarbonylnitrile imines to pyridazin-3-thione afforded novel spirothiadiazolopyridazines in moderate to good yields. The reaction occurs regioselectively at the exocyclic C=S bond. Some of the newly synthesized compounds were tested for their in vitro antitumor activity against three human and murine cell lines [human: A2780, (ovary, carcinoma), A549 (lung, carcinoma); murine: P388 (leukaemia)]. Among the series, some compounds exhibited significant growth inhibitory effects against cell lines P388.

  N-芳基-C-乙氧基碳酰腈亚胺与吡嗪-3-硫醇的1,3-偶极环加成反应生成了新型的螺环硫二唑吡嗪，产率中等到良好。这种反应在环外的C=S键位置具有区域选择性。部分新合成的化合物被测试了其对三种人类和小鼠细胞系的体外抗肿瘤活性 [人类: A2780（卵巢，癌症）、A549（肺，癌症）；小鼠: P388（白血病）]。在系列化合物中，部分化合物对P388细胞系表现出显著的生长抑制作用。
• A Suitable Functionalization of Nitroindazoles with Triazolyl and Pyrazolyl Moieties via Cycloaddition Reactions
  作者：Mohammed Eddahmi、Nuno M. M. Moura、Latifa Bouissane、Ouafa Amiri、M. Amparo F. Faustino、José A. S. Cavaleiro、Ricardo F. Mendes、Filipe A. A. Paz、Maria G. P. M. S. Neves、El Mostapha Rakib

  DOI：10.3390/molecules25010126

  日期：——

  The alkylation of a series of nitroindazole derivatives with 1,2-dibromoethane afforded the corresponding N-(2-bromoethyl)- and N-vinyl-nitro-1H-indazoles. The Cu(I)-catalysed azide- alkyne 1,3-dipolar cycloaddition was selected to substitute the nitroindazole core with 1,4-disubstituted triazole units after converting one of the N-(2-bromoethyl)nitroindazoles into the corresponding azide. The reactivity

  一系列硝基吲唑衍生物与 1,2-二溴乙烷的烷基化得到相应的 N-(2-溴乙基)-和 N-乙烯基-硝基-1H-吲唑。在将 N-（2-溴乙基）硝基吲唑之一转化为相应的叠氮化物后，Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成反应被选择用 1,4-二取代的三唑单元取代硝基吲唑核。用带有乙烯基单元的硝基吲唑研究了与由腙-α-溴乙醛酸乙酯原位生成的腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应的反应性。以良好至极好的产率获得了相应的硝基吲唑-吡唑啉衍生物。