(S)-1-(3,4-di(t-butyldimethylsiloxy)phenyl)-2-nitroethanol | 208925-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,4-di(t-butyldimethylsiloxy)phenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (1S)-1-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-nitroethanol
• CAS: 208925-06-8
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₅Si₂
• 分子量: 427.688
• InChiKey: SFWYFTZCWXVZOP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,4-di(t-butyldimethylsiloxy)phenyl)-2-nitroethanol 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-(3,4-di(t-butyldimethylsiloxy)phenyl)-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Optically active nitro alcohol derivatives, optically active amino alcohol derivatives, and process for producing thereof

  摘要：

  具有下列化学式（1）的具有光学活性的1-取代苯基-2-硝基醇衍生物及其生产方法，以及具有下列化学式（2）的具有光学活性的1-取代苯基-2-氨基醇衍生物及其生产方法，从这些具有光学活性的1-取代苯基-2-硝基醇衍生物中生产。通过这些硝基醇，可以制得用作支气管扩张剂的药物，如（R）-阿布特拉明和（R）-沙米特罗尔，其通过有用的药用中间体光学活性氨基醇制得。

  公开号：

  US20020193447A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 (S)-SmLB* 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (S)-1-(3,4-di(t-butyldimethylsiloxy)phenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Arbutamine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s55

文献信息

• Effect of Ligand Structure on the Zinc-Catalyzed Henry Reaction. Asymmetric Syntheses of (−)-Denopamine and (−)-Arbutamine
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh、Hisanako Ito、Nadine Bremeyer

  DOI：10.1021/ol020077n

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Syntheses of variously modified ligands for the dinuclear zinc catalysts for the asymmetric aldol and nitroaldol (Henry) reactions are reported. Catalytic enantioselective nitroaldol reactions promoted by these modified ligands led to efficient syntheses of the beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine.

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。