4-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methylpiperazino)pyrimidine | 1206822-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methylpiperazino)pyrimidine
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine
• CAS: 1206822-22-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O
• 分子量: 284.361
• InChiKey: VZJOHEIAJZELTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methylpiperazino)pyrimidine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4-(3-hydroxyphenyl)-2-(4-methylpiperazino)pyrimidine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的2-（4-甲基哌嗪子基）嘧啶和喹唑啉类似物作为5-羟色胺5-HT2A受体配体

  摘要：

  将锂试剂加成至2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的4位反应，然后氧化所得的二氢中间产物，是合成4取代2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的有力工具。4-乙烯基衍生物在整个乙烯基上进行共轭亲核加成。通过用4-甲基哌嗪处理，4-取代的2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉中氯的亲核取代提供了作为5-羟色胺5-HT 2A受体拮抗剂的化合物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.236
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-氯-4-(3-甲氧基苯基)嘧啶 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methylpiperazino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的2-（4-甲基哌嗪子基）嘧啶和喹唑啉类似物作为5-羟色胺5-HT2A受体配体

  摘要：

  将锂试剂加成至2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的4位反应，然后氧化所得的二氢中间产物，是合成4取代2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的有力工具。4-乙烯基衍生物在整个乙烯基上进行共轭亲核加成。通过用4-甲基哌嗪处理，4-取代的2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉中氯的亲核取代提供了作为5-羟色胺5-HT 2A受体拮抗剂的化合物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.236

文献信息

• A “Catch–React–Release” Method for the Flow Synthesis of 2-Aminopyrimidines and Preparation of the Imatinib Base
  作者：Richard J. Ingham、Elena Riva、Nikzad Nikbin、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol301673q

  日期：2012.8.3

  The development of a monolith-supported synthetic procedure is reported, taking advantage of flow processing and the superior flow characteristics of monolithic reagents over gel-phase beads, to allow facile access to an important family of 2-aminopyrimidine derivatives. The process has been successfully applied to a key precursor on route to Imatinib (Ar = 3-pyridyl, R-1 = 2-methyl-5-nitrobenzyl, R-2 = H).