benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1309468-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1309468-91-4
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₅
• 分子量: 563.693
• InChiKey: XDKCXIFBBOBRSH-BBACVFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (1S,5S,6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-1-(O-nitratemethyl)pyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 6-C-烷基化 DMDP 相关天然产物的通用中间体。

  摘要：

  从乙烯基吡咯烷 en-9 开始，通过两种不同的途径制备受保护的 L-homoDMDP en-8 及其 C-6 差向异构体 en-7。基于NMR和X射线分析，证实同型DMDP在C-6处的立体化学与报道的数据一致。化合物en-7和en-8是合成一系列6-C-烷基化DMDP相关天然产物的通用中间体，例如构树素G、同型DMDP-7-O-apioside、同型DMDP-7-ObD-xyloside和很快。

  DOI：

  10.3390/molecules18066723
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide 在 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体 α-1-C-烷基-1,4-双脱氧-1,4-亚氨基-阿拉伯糖醇衍生物对纳摩尔 β-葡萄糖苷酶和 β-半乳糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  一系列具有芳基的α-1- C-烷基DAB（1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-阿拉伯糖醇）和LAB（1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-l-阿拉伯糖醇）衍生物取代基被设计为 broussonetine W ( 12 ) 的类似物，并作为糖苷酶抑制剂进行了测定。虽然 α-1- C-烷基 DAB 衍生物16的抑制谱与 broussonetine W ( 12 ) 的抑制谱具有良好的相关性，但在端芳基 ( 17a-f ) 或 C-1' 位置的羟基上引入取代基烷基链 ( 18a-e) 降低了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制作用，但大大提高了它们对牛肝 β-葡萄糖苷酶和 β-半乳糖苷酶的抑制作用。此外，化合物18a-e的 C-1' 构型的差向异构化明显降低了它们对牛肝 β-葡萄糖苷酶和 β-半乳糖苷酶的抑制效力。值得注意的是，还发现一些 α-1- C6-烷基 DAB 衍生物具有有效的人溶酶体 β-葡萄糖苷酶抑制作用。相反，化合物18a-e和1'-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115056

文献信息

• l-DMDP, l-homoDMDP and their C-3 fluorinated derivatives: synthesis and glycosidase-inhibition
  作者：Yi-Xian Li、Mu-Hua Huang、Yukiko Yamashita、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Wu-Bao Wang、George W. J. Fleet、Robert J. Nash、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c0ob01063d

  日期：——

  L-DMDP and L-homoDMDP, the enantiomers of naturally occurring DMDP and homoDMDP have been synthesized from D-xylose derived cyclic nitrone 9. Their 3-deoxy-3-fluorinated analogues were also obtained from polyhydroxylated fluorinated cyclic nitrone 10, which was prepared from fluorinated sugar 12 in seven steps. Bioactivities of these iminosugars against various glycosidases were evaluated. While L-DMDP and L-homoDMDP are potent inhibitors of α-glucosidases, a sharp decrease of inhibition was found when the C-3 hydroxyl group of these compounds was replaced by fluoride, which showed the great importance of the C-3 hydroxyl in their interaction with enzymes.

  L-DMDP和L-homoDMDP是天然存在的DMDP和homoDMDP的对映体，已通过从D-木糖衍生的环状亚硝酮9合成。它们的3-去氧-3-氟化类似物也通过从氟化糖12经过七步反应制备的多羟基氟化环状亚硝酮10获得。这些亚氨糖对多种糖苷酶的生物活性进行了评估。虽然L-DMDP和L-homoDMDP是α-葡萄糖苷酶的强抑制剂，但当这些化合物的C-3羟基被氟替代时，抑制作用明显下降，这显示了C-3羟基在与酶相互作用中的重要性。
• General Intermediates for the Synthesis of 6-C-Alkylated DMDP-Related Natural Products
  作者：Mu-Hua Huang、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.3390/molecules18066723

  日期：——

  on the NMR and X-ray analysis, the stereochemistry of homoDMDP at C-6 was confirmed to be consistent with reported data. Compounds en-7 and en-8 are general intermediates for the synthesis of a series of 6-C-alkylated DMDP-related natural products, such as broussonetine G, homoDMDP-7-O-apioside, homoDMDP-7-O-b-D-xyloside and so on.

  从乙烯基吡咯烷 en-9 开始，通过两种不同的途径制备受保护的 L-homoDMDP en-8 及其 C-6 差向异构体 en-7。基于NMR和X射线分析，证实同型DMDP在C-6处的立体化学与报道的数据一致。化合物en-7和en-8是合成一系列6-C-烷基化DMDP相关天然产物的通用中间体，例如构树素G、同型DMDP-7-O-apioside、同型DMDP-7-ObD-xyloside和很快。
• Nanomolar β-glucosidase and β-galactosidase inhibition by enantiomeric α-1-C-alkyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-arabinitol derivatives
  作者：Dong Zi、Ying-Ying Song、Tian-Tian Lu、Maki Kise、Atsushi Kato、Jun-Zhe Wang、Yue-Mei Jia、Yi-Xian Li、George W.J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115056

  日期：2023.2

  but greatly improved their inhibitions of bovine liver β-glucosidase and β-galactosidase. Furthermore, epimerization of C-1′ configurations of compounds 18a-e clearly lowered their inhibition potency of bovine liver β-glucosidase and β-galactosidase. Notably, some of the α-1-C-alkyl DAB derivatives were also found to have potent human lysosome β-glucosidase inhibitions. In contrast, enantiomers of compounds

  一系列具有芳基的α-1- C-烷基DAB（1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-阿拉伯糖醇）和LAB（1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-l-阿拉伯糖醇）衍生物取代基被设计为 broussonetine W ( 12 ) 的类似物，并作为糖苷酶抑制剂进行了测定。虽然 α-1- C-烷基 DAB 衍生物16的抑制谱与 broussonetine W ( 12 ) 的抑制谱具有良好的相关性，但在端芳基 ( 17a-f ) 或 C-1' 位置的羟基上引入取代基烷基链 ( 18a-e) 降低了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制作用，但大大提高了它们对牛肝 β-葡萄糖苷酶和 β-半乳糖苷酶的抑制作用。此外，化合物18a-e的 C-1' 构型的差向异构化明显降低了它们对牛肝 β-葡萄糖苷酶和 β-半乳糖苷酶的抑制效力。值得注意的是，还发现一些 α-1- C6-烷基 DAB 衍生物具有有效的人溶酶体 β-葡萄糖苷酶抑制作用。相反，化合物18a-e和1'-