2-(2-(naphthalene-1-yl)acetamido)-3-phenylpropanoic acid | 32667-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(naphthalene-1-yl)acetamido)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-[(1-naphthyl)acetyl]-L-phenylalanine；(2S)-2-[(2-naphthalen-1-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 32667-94-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: NWAYEULOOKZUAK-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  626.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(naphthalene-1-yl)acetamido)-3-phenylpropanoic acid 、 4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  低分子量胶凝剂（LMWG） 的“半冠/二羰基” -Ca 2+金属离子相互作用对其从凝胶到溶胶相变的纤维向纳米球形态转化的影响†

  摘要：

  我们在这里报告了一种智能功能性低分子量胶凝剂（LMWG）L，其中包含一个不寻常的金属离子配位位点，即“半冠/二羰基”。胶凝剂L在乙腈，甲醇和乙醇介质中表现出出色的胶凝行为，具有典型的原纤维形态。Ca 2+离子与其“半冠/两个羰基”配位键结合后，L的乙腈凝胶分别由显微镜研究和直接肉眼观察证实，其具有从纤维到纳米球的形态转变以及从凝胶到溶胶的相变。在计算计算和各种光谱实验的帮助下，彻底研究了这种形态转变和凝胶-溶胶-相转变过程的机理，并进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/c8sm01071d
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-(2-(naphthalene-1-yl)acetamido)-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-(naphthalene-1-yl)acetamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过简单去除或包含N-Boc-Protection即可进行有机凝胶-水凝胶转化

  摘要：

  由于从先进材料到生物医学的广泛应用，有机和水凝胶化剂的开发正在上升。然而，由共同的结构支架设计两种类型的胶凝剂是具有挑战性的，并且如果可以通过简单的方法实现它们之间的转化，则这将变得更加重要。本工作报道了由氨基酸/基于肽的两亲性前体在N端带有萘基，在C端带有伯胺的亲水性乙氧基单元的设计和合成方法。在碱性介质中，两亲物伯胺上的叔丁氧羰基（Boc）保护导致有效的有机胶凝剂（最小胶凝浓度（MGC）= 0.075–1.5％  w / v）。有趣的是，在酸性条件下，从乙氧基单元上除去Boc保护基，可以生成能够胶凝水的两亲物（MGC = 0.9–3.0％  w / v）。简单的保护和脱保护化学用于通过改变pH值来实现有机凝胶和水凝胶之间的转化。研究了不同脂肪族和芳香族氨基酸的组合，以发现它们对凝胶特性的累积影响。场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）被用来研究热可逆凝胶的超分子形

  DOI：

  10.1002/chem.201101173

文献信息

• Optically Transparent Hydrogels from an Auxin–Amino‐Acid Conjugate Super Hydrogelator and its Interactions with an Entrapped Dye
  作者：Amarendar Reddy、Aashish Sharma、Aasheesh Srivastava

  DOI：10.1002/chem.201103757

  日期：2012.6.11

  hydrogelating properties of a simple synthetic auxin–amino‐acid conjugate, naphthalene‐1‐acetamide of L‐phenylalanine (1‐NapF, Mw=333.38 Da), which gelated water even at 0.025 wt %, thereby making it the most‐efficient LMHG known. Optically transparent gels that exhibited negligible scattering in the range 350–900 nm were obtained. A large shift from the theoretical pKa value of the gelator was observed

  可以将水硬化成软质材料的低分子量有机水凝胶剂（LMHG）在各种应用中都是理想的。在这里，我们报道了一种简单的合成的生长素-氨基酸共轭物，L-苯丙氨酸的萘-1-乙酰胺（1-NapF，M w = 333.38 Da）的优异的水凝胶特性，即使在0.025 wt％的条件下，它也能使水胶凝，从而使其成为已知的最高效的LMHG。获得了在350-900 nm范围内散射可忽略不计的光学透明凝胶。与理论值p K a有很大的不同观察到胶凝剂的值。最低胶凝剂浓度（MGC）和凝胶熔化温度对pH值的依赖性表明，胶凝剂组件中相邻苯丙氨酸分子上的羧酸根基团之间进行氢键键合的重要性。干燥凝胶的FTIR光谱显示了凝胶剂的β片状组装。可变温度11 H NMR光谱表明，芳族残基的π堆积也部分参与胶凝剂组装。干燥凝胶的TEM显示存在高密度的细高比纤维状组件的密集网络，直径约5 nm，长度超过几微米。流变学研究表明形成了稳定的凝胶
• Pharmaceutical composition
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0093551A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  Phenylalinine derivatives having the general formula: and their non-toxic salts, have been found to promote the absorption of medicinal substances such as insulin. In the above formula, R' is a hydrogen atom, a fluorine atom, a nitro group, a hydroxyl group or a hydroxyl group protected by an esterifying group, X is -CO- or -SO2-, -Y- is a straight bond, a lower alkylene group, a substituted or unsubstituted vinylene group, or a group having the form- fula -CH2-O- or -0-CH2-, and R2 is a substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl group; or the group R2-Y-CO- is an N-benzyloxy-carbonylphenylalanyl group, an N-benzyloxycarbonyl-4-flurophenylalanyl group or an N-(m-methoxycinnamoyl)phenylalanyl group.

  具有通式的苯丙氨酸衍生物 及其无毒盐，已被发现可促进胰岛素等药物的吸收。在上式中，R'是氢原子、氟原子、硝基、羟基或被酯化基保护的羟基，X 是-CO-或-SO2-，-Y-是直键、低级亚烷基、取代或未取代的亚乙烯基或具有-CH2-O-或-0- -形式的基团，R2 是取代或未取代的苯基或萘基；或基团 R2-Y-CO- 是 N-苄氧羰基苯丙氨酰基团、N-苄氧羰基-4-氟苯丙氨酰基团或 N-（间甲氧基肉桂酰基）苯丙氨酰基团。
• US4650785A
  申请人：——

  公开号：US4650785A

  公开（公告）日：1987-03-17
• US4670584A
  申请人：——

  公开号：US4670584A

  公开（公告）日：1987-06-02