methyl (E)-2-(2-nitrovinyl)benzoate | 97049-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(2-nitrovinyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-nitroethenyl)benzoate；methyl 2-[(E)-2-nitroethenyl]benzoate
• CAS: 97049-76-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: JCPONVUBTUOKSL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  350.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(2-nitrovinyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-(aminomethyl)-2-3-dihydro-2-(phenylmethyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚衍生物和吡嗪并[2,1-a]异吲哚衍生物的合成

  摘要：

  胺与内酯 7 或不饱和硝基衍生物 8 反应得到异吲哚和吡嗪并 [2,1-a] 异吲哚衍生物。介绍了形成机制、结构证明和立体化学。

  DOI：

  10.1139/v85-061
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到methyl (E)-2-(2-nitrovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚衍生物和吡嗪并[2,1-a]异吲哚衍生物的合成

  摘要：

  胺与内酯 7 或不饱和硝基衍生物 8 反应得到异吲哚和吡嗪并 [2,1-a] 异吲哚衍生物。介绍了形成机制、结构证明和立体化学。

  DOI：

  10.1139/v85-061

文献信息

• Catalytic 1,2-Rearrangements: Organocatalyzed Michael/Semi-Pinacol-like Rearrangement Cascade of 1,3-Diones and Nitroolefins
  作者：Tsung-Jung Jao、Pavan Sudheer Akula、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03912

  日期：2020.1.3

  New types of organocatalytic 1,2-rearrangements, which resemble the Smiles-like or semi-pinacol-like rearrangement, of Michael adducts of 1,3-dicarbonyl-2-alkyl compounds and nitroalkenes have been realized. Unlike the well-known conjugate addition, the reaction affords the 1-phenyl-1-nitroalkanes via unprecedented rearrangement and cascade reactions. Structures of the appropriate products were unambiguously

  已经实现了新型的类似于1,3-二羰基-2-烷基化合物和硝基烯烃的迈克尔加成物的类似于Smiles或半频哪醇的重排的有机催化1,2-重排。与众所周知的共轭加成不同，该反应通过空前的重排和级联反应提供了1-苯基-1-硝基烷烃。适当产物的结构通过X射线晶体学明确表征。
• FERLAND, J. -M.;DEMERSON, CH. A.;HUMBER, L. G., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 2, 361-365
  作者：FERLAND, J. -M.、DEMERSON, CH. A.、HUMBER, L. G.

  DOI：——

  日期：——