3-硝基甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 | 3598-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-硝基甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: 3-(nitromethyl)-isobenzofuran-1-(3H)-one
• 英文别名: 3-(nitromethyl)-1(3H)-isobenzofuranone；3-(nitromethyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-nitromethyl-3H-isobenzofuran-1-one；3-nitromethyl-phthalide；3-Nitromethyl-phthalid；1-(nitromethyl)-phthalide；3-(Nitromethyl)-2-benzofuran-1(3H)-one；3-(nitromethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 3598-68-3
• 化学式: C₉H₇NO₄
• mdl: MFCD00140496
• 分子量: 193.159
• InChiKey: UMCCJTPPLWDHLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 苄胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-benzyl-3-methyleneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚衍生物和吡嗪并[2,1-a]异吲哚衍生物的合成

  摘要：

  胺与内酯 7 或不饱和硝基衍生物 8 反应得到异吲哚和吡嗪并 [2,1-a] 异吲哚衍生物。介绍了形成机制、结构证明和立体化学。

  DOI：

  10.1139/v85-061
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 水合甲醇 为溶剂， 生成 3-硝基甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  1-Ethoxy-3,4-dihydroisoquindines

  摘要：

  1-(2-取代基-肼基)-3,4-二氢异喹啉，通过烷基化相应的3,4-二氢异喹啉，水解得到的1-烷氧基-3,4-二氢异喹啉，以及与醛或酮缩合得到的1-肼基-3,4-二氢异喹啉，在一个过程中制备，以及通过缩合相应的1-烷氧基-3,4-二氢异喹啉和1-肼基-3,4-二氢异喹啉制备的1,1'-叠氮基(1,2,3,4-四氢异喹啉)，可用作降压剂和/或抗炎剂。

  公开号：

  US04009170A1

文献信息

• 一种(3aR,9bS)-叔丁基-3,3a,5,9b-四氢-1氢-吡咯[3,4-c]异喹啉-4(2氢)-羧酸酯的制备方法
  申请人：上海合全药业股份有限公司

  公开号：CN105884762A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种(3aR,9bS)‑叔丁基‑3,3a,5,9b‑四氢‑1氢‑吡咯[3,4‑c]异喹啉‑4(2氢)‑羧酸酯的制备方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明共分七步，首先化合物1与硝基甲烷在碱性条件下反应得到化合物2，然后与碳酸二甲酯反应得到化合物3，接着与化合物8进行[3+2]反应得到化合物4，经雷尼镍还原后直接与MeONa作用得到化合物5，然后经LiAlH还原得到化合物6，接着与Boc酸酐反应得到化合物7，最后氢化脱苄得到终产品化合物9。，本发明获得的化合物为许多药物合成的有用中间体或产品。
• Nitryl Radical‐Triggered Semipinacol‐Type Rearrangement, Lactonization, and Cycloetherification of Olefins
  作者：Rahul Giri、Subrata Patra、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/cctc.202201427

  日期：2023.2.8

  photoredox-catalyzed, operationally simple, and mild protocol to access multiple nitro-containing cyclic compounds that employs N-nitrosuccinimide as a bench-stable and non-metal-based nitrating reagent. The first nitryl radical-driven semipinacol rearrangement and cycloetherification reactions are described which allowed the direct construction of the Csp3−NO2 bond.

  自由基硝化：在此，我们报告了一种光氧化还原催化、操作简单且温和的方案，以获取多种含硝基环状化合物，该化合物使用N -硝基琥珀酰亚胺作为稳定的非金属基硝化试剂。描述了第一个硝基自由基驱动的半频哪醇重排和环醚化反应，它们允许直接构建 C sp 3 -NO 2键。
• Donati, Cosimo; Prager, Rolf H.; Weber, Ben, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 6, p. 787 - 795
  作者：Donati, Cosimo、Prager, Rolf H.、Weber, Ben

  DOI：——

  日期：——
• A new procedure for regiospecific syntheses of benzopyran-1-ones
  作者：Frank M. Hauser、Vaceli M. Baghdanov

  DOI：10.1021/jo00255a006

  日期：1988.9
• ANALGESICS. I. AMINOPHTHALIDYLALKANES
  作者：GLENN E. ULLYOT、JOHN J. STEHLE、CHARLES L. ZIRKLE、R. L. SHRINER、FRANK J. WOLF

  DOI：10.1021/jo01181a008

  日期：1945.9

表征谱图