N-isopropyl 2-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide | 1574664-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-isopropyl 2-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1574664-79-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 414.525
• InChiKey: BUJCNBGTUMNMKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-isopropyl 2-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物的合成和生物学评价；具有抗毒活性的抗菌剂†

  摘要：

  开发针对毒力因子的新化合物（例如，通过pilicides 抑制菌毛组装）是对抗细菌感染的一种有前途的方法。一个由 17500 个小分子组成的文库的高通量筛选活动将 2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物（命中2和3）鉴定为泌尿致病性大肠杆菌菌株 UTI89中菌毛依赖性生物膜形成的新型抑制剂。以化合物2和3为出发点，我们设计合成了一系列结构相关的类似物，并研究了它们对大肠杆菌生物膜形成的活性UTI89。初始命中的系统结构修改为其 SAR 提供了有价值的信息，以供进一步优化。此外，母体分子的小结构变化导致大肠杆菌生物膜发育的低微摩尔抑制剂 ( 20-23 )，而对细菌生长没有影响。在血凝 (HA) 滴度测定和电子显微镜 (EM) 测量中证实命中化合物3及其类似物20可防止菌毛形成。这些发现表明，2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩可以作为一类新的化合物，进一步作为具有抗毒力活性的抗菌剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob42478b