(S)-Methyl 2-benzyl-4-oxopentanoate | 170211-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-Methyl 2-benzyl-4-oxopentanoate
• CAS: 170211-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NWETXUAYZIIFMD-GFCCVEGCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Methyl 2-benzyl-4-oxopentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Benzyl-4-oxo-pentanoic acid 、 2(R)-benzyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用2-三氟乙氧基酯以高光学纯度合成2-烷基-4-酮酸的新手性烷基化方法

  摘要：

  光学活性的2-三氟乙氧基酯是β-酮酸酯烯酸酯的优异烷基化剂。烷基化产物的脱羧得到高光学纯度的2-取代的4-酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60343-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (L)-3-phenyllactate triflate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (S)-Methyl 2-benzyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Stereoselective Synthesis of 2-Alkyl .gamma.-Keto Acid and Heterocyclic Ketomethylene Peptide Isostere Core Units Using Chiral Alkylation by 2-Triflyloxy Esters

  摘要：

  A simple and general protocol for the enantioselective preparation of gamma-keto acids and heterocyclic gamma-keto acids which have an alkyl group at C-2 is reported. The alkyl group is introduced by chiral alkylation using a scalemic 2-triflyloxy ester. The alkylation takes place with inversion of configuration and is compatible with a variety of alkyl groups. This methodology is thus well-suited for the preparation of a wide variety of ketomethylene peptide isosteres.

  DOI：

  10.1021/jo00121a031