(4R,6R)-4-(Acetyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 162019-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-4-(Acetyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 162019-16-1
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₁₂
• 分子量: 515.515
• InChiKey: DQCWTONKIPOHCM-LFGUQSLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-(Acetyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,6R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-didehydro-2,4-dideoxy-4-guanidinyl-N-acetylneuraminic acid（GG167）的5-desacetamido类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性

  摘要：

  由2-脱氧-D-葡萄糖（2-DG）以8个步骤合成了标题化合物2b。关键的转化是利用2-DG的醛缩酶反应形成9个碳糖3，然后在一锅法中引入所需的不饱和键和4-氨基取代基。2b的抑制活性差，表明2,3-didehydro-2,4-dideoxy-4-guanidinyl-N-acetylneuraminic acid（GG167）1中的5-acetamido取代基对于唾液酸酶的结合至关重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02235-4
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-4-Acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4S,6R)-4-(Acetyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (4R,6R)-4-(Acetyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-didehydro-2,4-dideoxy-4-guanidinyl-N-acetylneuraminic acid（GG167）的5-desacetamido类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性

  摘要：

  由2-脱氧-D-葡萄糖（2-DG）以8个步骤合成了标题化合物2b。关键的转化是利用2-DG的醛缩酶反应形成9个碳糖3，然后在一锅法中引入所需的不饱和键和4-氨基取代基。2b的抑制活性差，表明2,3-didehydro-2,4-dideoxy-4-guanidinyl-N-acetylneuraminic acid（GG167）1中的5-acetamido取代基对于唾液酸酶的结合至关重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02235-4