(2S,4aR,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6-prop-2-enyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 1170921-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6-prop-2-enyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1170921-14-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: ISEAWGQMLSYMBK-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6-prop-2-enyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Theopederin B的首次全合成

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的theopederin B的全合成是通过将左上角的pederic酸与右上角的三氧十二烷基胺偶联来完成的。合成胺的关键反应是SmI 2促进的Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，然后进行Sharpless不对称环氧化以构建官能化的侧链，以及1,3-二恶烷环的构建以及叠氮化物的插入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.066
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4aR,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] acetate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,4aR,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-6-prop-2-enyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Theopederin B的首次全合成

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的theopederin B的全合成是通过将左上角的pederic酸与右上角的三氧十二烷基胺偶联来完成的。合成胺的关键反应是SmI 2促进的Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，然后进行Sharpless不对称环氧化以构建官能化的侧链，以及1,3-二恶烷环的构建以及叠氮化物的插入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.066