(2R,3R)-3-Cyano-4-methyl-1,2-pentanediol Diacetate | 135764-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Cyano-4-methyl-1,2-pentanediol Diacetate
• 英文别名: [(2R,3R)-2-acetyloxy-3-cyano-4-methylpentyl] acetate
• CAS: 135764-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: FKBDIMRDMPWIEC-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (5E,9Z,11Z,14Z)-8-羟基二十碳-5,9,11,14-四烯酸 生成 (2R,3R)-3-Cyano-4-methyl-1,2-pentanediol Diacetate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Ring Opening of Epoxides with Cyanotrimethylsilane on Solid Bases: Reaction Features, and Role of Metal Cations of Solid Bases

  摘要：

  利用固态酸和碱进行环氧化物与Me3SiCN开环反应的新尝试已被研究。与均相催化剂相比，固态强碱如氧化钙和氧化镁能更有效地催化环氧化物与Me3SiCN的区域选择性和化学选择性开环反应。在氧化钙和氧化镁存在下，不对称环氧化物与Me3SiCN的反应通过氰离子对次级环氧碳的区域和立体选择性攻击，高产率地生成了3-三甲基硅氧基烷腈。此外，在氧化钙存在下，2,3-环氧-1-醇衍生物被氰离子选择性地转化为相应的C-3开环产物，且未形成异氰化物。研究提出，氧化钙作为一种双功能催化剂，其晶格氧化物阴离子活化Me3SiCN，同时钙离子作为路易斯酸位点促进环氧醇的开环反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1792