ethyl 5-(2-pyrrolyl)-2,4-trans,trans-1,5-pentadiene-carboxylate | 42997-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-(2-pyrrolyl)-2,4-trans,trans-1,5-pentadiene-carboxylate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-(pyrrol-2-yl)penta-2,4-dienoate；Methyl (E,E)-5-(pyrrol-2-yl)penta-2,4-dienoate；5-(2-Pyrrolyl)-2,4-pentadiensaeure-methylester
• CAS: 42997-08-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WZUATLXOXJJUEU-WVORFHHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 ethyl 5-(2-pyrrolyl)-2,4-trans,trans-1,5-pentadiene-carboxylate 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到tricarbonyl[ethyl-5-(2-pyrrolyl)-2,4-trans,trans-1,5-pentadiene-carboxylate]-iron(0)
  参考文献：
  名称：

  Tricarbonyl-iron(0) complexes of 3a-azoniaazulenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81010-4
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 3-(methoxycarbonyl-2-propenylidene)triphenylphosphorane 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以51%的产率得到ethyl 5-(2-pyrrolyl)-2,4-trans,trans-1,5-pentadiene-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters

  摘要：

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。

  DOI：

  10.1039/a701749i