(1R,2S,3R,4S)-3,4-di(thiophen-2-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid | 16282-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-3,4-di(thiophen-2-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3t,4t-Bis--cyclobutan-1,2c-dicarbonsaeure
• CAS: 16282-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S₂
• 分子量: 308.379
• InChiKey: AQORXAAJULBZMC-IWDIQUIJSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-（2-噻嗯基）丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3,4-di(thiophen-2-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸模板导向的 [2+2]-光二聚反应获得对称和不对称环丁烷

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种通用且广泛适用的模板导向光化学[2+2]-环加成反应，该反应提供了多种对称和不对称环丁烷产物的获得。使用1,8-二羟基萘作为共价模板，为肉桂酸衍生物之间成功且高选择性的固态光化学同二聚和异二聚反应铺平了道路。值得注意的是，该方法同样适用于含芳基和杂芳基的底物，导致以单一非对映异构体形式形成 β-truxinic 酸类似物，并且产率很高（高达 99%）。

  DOI：

  10.1055/a-2126-3774

文献信息

• Control of the Solid-state photodimerization of some derivatives and analogs of trans-cinnamic acid by ethylenediamine
  作者：Yoshikatsu Ito、Bozena Borecka、Gunnar Olovsson、James Trotter、John R Scheffer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01210-9

  日期：1995.8

  Some of double salts derived from ethylenediamine (en) and a variety of trans-cinnamic acids and their analogs underwent photodimerization in the solid state, giving predominantly β-truxinic dimers. X-Ray studies demonstrate that (a) the conformation of en is gauche for the highly photoreactive double salts (o-1b·en and m-1e·en), whereas it is anti for lessphotoreactive o-1a·en or photoinert 1d·en

  某些衍生自乙二胺（en）的复盐和各种反式肉桂酸及其类似物在固态下进行了光二聚，主要产生β-精氨酸二聚体。X射线研究表明（a）对于高光反应性双盐（o- 1b·en和m- 1e·en），en的构象是胶状，而对光反应性较低的o- 1a·en或光惰性1d·是不利的。 en和（b）对于高反应性o- 1b·en和m- 1e·en而言，单体酸分子以重叠构型排列，并且反应性单体对通过氢脱键键合到同一en分子上。