(2RS,3SR)-1-O-p-toluenesulfonyl-2-methyl-1,3-butanediol | 914461-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-1-O-p-toluenesulfonyl-2-methyl-1,3-butanediol
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutyl-4-methylbenzenesulfonate；[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 914461-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄S
• 分子量: 258.339
• InChiKey: RRNJPNYHESORAZ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-1-O-p-toluenesulfonyl-2-methyl-1,3-butanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3R)-4-(4-fluoro-2-methylphenoxy)-3-methylbutan-2-yl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Expanding the medicinal chemistry toolbox: stereospecific generation of methyl group-containing propylene linkers

  摘要：

  Use of alkyl substituted propylene linkers as a strategy for fine-tuning the biological activity of medicinal agents requires ready access to these substrates. Herein, a general strategy is described for stereo specifically generating 18 chiral mono- and di-methylpropylene linkers. All twelve vicinal 1,2-propylene targets were generated from methyl-3-hydroxybutanoate and all 1,3-disubstituted targets from pentane-2,4-diol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.020
• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3SR)-2',6'-di-tert-butyl-4'-methylphenyl-3-hydroxy-2-methyl-butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-1-O-p-toluenesulfonyl-2-methyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The relative configuration of a li-lactone isolated from the mandibular gland extracts of Calomyrmex sp. males has been determined to be (3SR,5RS,6SR)-3,5,6-trimethyltetrahydropyran-2H-one after the synthesis of the four possible racemates and comparison of their mass spectra and gas chromatographic properties with those reported in the literature for the natural product.

  DOI：

  10.1023/a:1020855015075

文献信息

• NAJERA, C.;YUS, M.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 289-300
  作者：NAJERA, C.、YUS, M.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——