(R)-N-Benzyl 2-amino-4-hydroxybutanamide | 1312306-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-Benzyl 2-amino-4-hydroxybutanamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-benzyl-4-hydroxybutanamide
• CAS: 1312306-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: XMWPNPSYNCYCLL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Benzyl 2-(N'-benzyloxycarbonylamino)-4-hydroxybutanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以57%的产率得到(R)-N-Benzyl 2-amino-4-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  一级氨基酸衍生物：具有抗惊厥和神经性疼痛保护作用的化合物

  摘要：

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代

  DOI：

  10.1021/jm2004305

文献信息

• RUFINAMIDE FOR USE IN THE TREATMENT OF MYOTONIA
  申请人：Aarhus Universitet

  公开号：EP3386491A1

  公开（公告）日：2018-10-17
• [EN] RUFINAMIDE FOR USE IN THE TREATMENT OF MYOTONIA<br/>[FR] RUFINAMIDE POUR SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA MYOTONIE
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2017097311A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to Rufinamide(or active derivatives thereof)for use in the treatment of myotonia, such as myotonia congenita, paramyotonia congenita and myotonic dystrophy.The present invention also relates to a combinatorial composition comprising Rufinamide (or active derivatives thereof) and Lamotrigine (or active derivatives thereof)for use as a medicament.