(1S,5R,6S)-6-(3,6-difluoro-2-methoxyphenyl)-2-methoxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane | 457627-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,5R,6S)-6-(3,6-difluoro-2-methoxyphenyl)-2-methoxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1S,2S,5R,6S)-6-(3,6-difluoro-2-methoxyphenyl)-2-methoxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 457627-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O₃
• 分子量: 256.249
• InChiKey: TTWWBBZHMQTZRR-JOBKZCCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  iodo-2-methoxy-3-oxabicyclo[3,1,0]hexane 在 palladium diacetate 、 抗氧剂168 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 76.0h， 以31%的产率得到(1S,5R,6S)-6-(3,6-difluoro-2-methoxyphenyl)-2-methoxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NUCLEOTIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE NON NUCLEOSIDIQUES

  摘要：

  化合物的公式Z：其中；A为CH或N；R1是一个取代基，连接到包含A的环中的一个碳原子，所选自-S(=O)pRa，其中Ra为-C1-C4烷基，-ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，- NHNHC(=O)ORx，-NRxOH；-C(=O)-Rb，其中Rb为-CT-C4-烷基，ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，-NHC1-C3-烷基-C(=O)Orx -NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，-NRxRx；-C(=0)Rd，-CN，S(=O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，-ORx，-NRxRx C1-C3-烷基-O-Cl-C3烷基C(=O)ORx，-C1-C3-烷基-COORx；-C1-C3烷基-OH或C1-C4烷基的醚或酯（O-Cl-C3烷基）q-O-Rx，一个含有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx独立选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为-0-，-S(=O)，-或-CH2-，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为-(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-；D为键，-NR9-，-0-，-S-，-S(=0)-或-S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。

  公开号：

  WO2005066131A1

文献信息

• Non-Nucleotide Reverse Transcriptase Inhibitors
  申请人：Sund Christian

  公开号：US20080070951A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R 1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from —S(═O) p Ra, where Ra is —C 1 -C 4 alkyl, —ORx, —NRxRx, —NHNRxRx, —NHNHC(═O)ORx, —NRxOH; —C(═O)—Rb, where Rb is —CT-C4-alkyl, ORx, —NRxRx, —NHNRxRx, —NHC 1 -C 3 -alkyl-C(═O)Orx —NRxRc, where Rc is H, C 1 -C 4 alkyl, —NRxRx; —C(=0)Rd, —CN, S(═O)pRx, where Rd is Rd is C1-C4-alkyl, —ORx, —NRxRx C 1 -C 3 -alkyl-O—C1-C3-alkylC(═O)ORx, —C 1 -C 3 -alkyl-COORx; —C 1 -C 3 alkyl-OH or C 1 -C 4 alkyl ethers or esters thereof (O—C 1 -C 3 alkyl)q-O—Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C 1 -C 4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is —O —, —S(═O)—, or —CH 2 —, where r is 0, 1 or 2; R 3 -R 7 are substituents as defined in the specification; X is —(CR 8 R 8 ′)n-D-(CR 8 R 8 ′)m-; D is a bond, —NR 9 —, —O—, —S—, —S(=0)- or —S(=0) 2 -; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

  公式为Z的化合物：其中；A为CH或N；R1是选择自包含A的环中碳原子的取代基，所选择的取代基包括—S(═O)pRa，其中Ra为—C1-C4烷基，—ORx，—NRxRx，—NHNRxRx，—NHNHC(═O)ORx，—NRxOH；—C(═O)—Rb，其中Rb为—CT-C4-烷基，ORx，—NRxRx，—NHNRxRx，—NHC1-C3-烷基-C(═O)Orx —NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，—NRxRx；—C(=0)Rd，—CN，S(═O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，—ORx，—NRxRx C1-C3-烷基-O—C1-C3-烷基C(═O)ORx，—C1-C3烷基-COORx；—C1-C3烷基-OH或其醚或酯（O—C1-C3烷基）q-O—Rx为具有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx是独立地选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为—O—，—S(═O)—或—CH2—，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为—(CR8R8′)n-D-(CR8R8′)m-；D为键，—NR9—，—O—，—S—，—S(=0)-或—S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。
• NON-NUCLEOTIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Medivir AB

  公开号：EP1701942B1

  公开（公告）日：2009-12-09
• US7405310B2
  申请人：——

  公开号：US7405310B2

  公开（公告）日：2008-07-29
• US7517992B2
  申请人：——

  公开号：US7517992B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• US7915295B2
  申请人：——

  公开号：US7915295B2

  公开（公告）日：2011-03-29