(S)-(+)-diisopropyl [4-bromo-1-(4-nitrophenylsulfonyloxy)butyl]phosphonate | 1294448-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-diisopropyl [4-bromo-1-(4-nitrophenylsulfonyloxy)butyl]phosphonate
• 英文别名: [(1S)-4-bromo-1-di(propan-2-yloxy)phosphorylbutyl] 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1294448-90-0
• 化学式: C₁₆H₂₅BrNO₈PS
• 分子量: 502.32
• InChiKey: ZURDMIALCFBQEW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-diisopropyl [4-bromo-1-(4-nitrophenylsulfonyloxy)butyl]phosphonate 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (R)-(-) (1,4-diaminobutyl)phosphonic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 99% ee 的 L-哌啶酸的膦酸类似物的化学酶法合成 - 将绝对构型分配给 (-)-脯氨酸

  摘要：

  (±)-ω-Halo-α-(氯乙酰氧基)膦酸酯通过使用蛋白酶 (Chirazyme® P-2) 进行动力学拆分。酯以 56% 到 72% 的转化率回收，提供的 (S)-醇为 99% ee。这些通过叠氮化物转化为 L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 L-哌啶酸的膦酸类似物。(-)-磷酸脯氨酸转化为衍生自 (R)- 和 (S)-1-苯基乙基异氰酸酯的结晶尿素。X 射线结构分析显示左旋磷酸脯氨酸具有 R 构型，这与早期的报道相反。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001501
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl [4-bromo-1-(chloroacetoxy)butyl]phosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 6.7h， 生成 (S)-(+)-diisopropyl [4-bromo-1-(4-nitrophenylsulfonyloxy)butyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 99% ee 的 L-哌啶酸的膦酸类似物的化学酶法合成 - 将绝对构型分配给 (-)-脯氨酸

  摘要：

  (±)-ω-Halo-α-(氯乙酰氧基)膦酸酯通过使用蛋白酶 (Chirazyme® P-2) 进行动力学拆分。酯以 56% 到 72% 的转化率回收，提供的 (S)-醇为 99% ee。这些通过叠氮化物转化为 L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 L-哌啶酸的膦酸类似物。(-)-磷酸脯氨酸转化为衍生自 (R)- 和 (S)-1-苯基乙基异氰酸酯的结晶尿素。X 射线结构分析显示左旋磷酸脯氨酸具有 R 构型，这与早期的报道相反。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001501

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Phosphonic Acid Analogues of L-Lysine, L-Proline, L-Ornithine, and L-Pipecolic Acid of 99 % ee - Assignment of Absolute Configuration to (-)-Proline
  作者：Frank Wuggenig、Anna Schweifer、Kurt Mereiter、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201001501

  日期：2011.4

  72 % furnished (S)-alcohols of 99 % ee. These were converted via azides into the phosphonic acid analogues of L -lysine, L -proline, L -ornithine and L -pipecolic acid. (-)-Phosphaproline was transformed into crystalline ureas derived from (R)- and (S)-1-phenylethyl isocyanate. X-ray structure analyses revealed that the levorotary phosphaproline has the R configuration, contrary to earlier reports.

  (±)-ω-Halo-α-(氯乙酰氧基)膦酸酯通过使用蛋白酶 (Chirazyme® P-2) 进行动力学拆分。酯以 56% 到 72% 的转化率回收，提供的 (S)-醇为 99% ee。这些通过叠氮化物转化为 L-赖氨酸、L-脯氨酸、L-鸟氨酸和 L-哌啶酸的膦酸类似物。(-)-磷酸脯氨酸转化为衍生自 (R)- 和 (S)-1-苯基乙基异氰酸酯的结晶尿素。X 射线结构分析显示左旋磷酸脯氨酸具有 R 构型，这与早期的报道相反。