5-methyl-4-(phenylseleno)hexan-2-one | 1292308-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-(phenylseleno)hexan-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-4-phenylselanylhexan-2-one
• CAS: 1292308-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₈OSe
• 分子量: 269.245
• InChiKey: ULQCERLATBUCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-己烯-2-酮 、 PhSeZnCl 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到5-methyl-4-(phenylseleno)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  PhSeZnCl 促进的“水上”迈克尔型加成反应

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报告说我们的试剂 PhSeZnCl 可以方便地用于影响不饱和酮和缺电子炔烃的迈克尔加成反应，分别导致合成有用的 β-硒代衍生物和乙烯基硒化物。反应在室温下在 THF 中以及在“水上”条件下进行。当加成发生在三键上时，观察到良好的立体选择性，并且反应在水悬浮液中显示出速率加速。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100045

文献信息

• “On-Water” Michael-Type Addition Reactions Promoted by PhSeZnCl
  作者：Benedetta Battistelli、Testaferri Lorenzo、Marcello Tiecco、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201100045

  日期：2011.4

  communication we report that our reagent PhSeZnCl can be conveniently used to effect Michael addition like reactions of unsaturated ketones and electron-deficient alkynes, leading to synthetically useful β-seleno derivatives and vinyl selenides, respectively. The reactions are effected at room temperature in THF as well as under "on water" conditions. When the addition occurs on a triple bond, good stereoselectivity

  在这篇通讯中，我们报告说我们的试剂 PhSeZnCl 可以方便地用于影响不饱和酮和缺电子炔烃的迈克尔加成反应，分别导致合成有用的 β-硒代衍生物和乙烯基硒化物。反应在室温下在 THF 中以及在“水上”条件下进行。当加成发生在三键上时，观察到良好的立体选择性，并且反应在水悬浮液中显示出速率加速。