S-methyl 4-(dimethylamino)benzothioate | 118792-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl 4-(dimethylamino)benzothioate
• 英文别名: S-methyl 4-(dimethylamino)benzenecarbothioate
• CAS: 118792-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: RHGSAEGSUUQKKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  306.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl 4-(dimethylamino)benzothioate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-bis-(p-dimethylamino)phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Study of thioamides and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766459
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 S-methyl 4-(dimethylamino)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  Zincation and Magnesiation of Functionalized Silylated Cyano­hydrins Using TMP-Bases

  摘要：

  多功能硅基氰醇可以容易地通过TMPMgCl·LiCl或TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl进行镁化或锌化，生成相应的金属化衍生物。这些镁或锌衍生物会与各种亲电子试剂如苄溴、烯丙基溴、酸氯、醛、NCCO2Et或MeSO2SMe反应。随后，TBAF去保护作用可提供相应的酮或1,2-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590887

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• Magnesium Aldimines Prepared by Addition of Organomagnesium Halides to 2,4,6‐Trichlorophenyl Isocyanide: Synthesis of 1,2‐Dicarbonyl Derivatives
  作者：Kuno Schwärzer、Andreas Bellan、Maximilian Zöschg、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201900903

  日期：2019.7.17

  The selective addition of organomagnesium reagents to 2,4,6‐trichlorophenyl isocyanide leading to magnesiated aldimines is reported. These aldimines react with Weinreb amides, ketones, or carbonates to provide the corresponding carbonyl derivatives after acidic cleavage. This allows for an efficient synthesis of 1,2‐dicarbonyl compounds and α‐hydroxy ketones.

  据报道有选择地将有机镁试剂添加到2,4,6-三氯苯基异氰化物中，生成镁化的亚胺。这些醛亚胺与Weinreb酰胺，酮或碳酸盐反应，在酸性裂解后可提供相应的羰基衍生物。这样可以有效地合成1,2-二羰基化合物和α-羟基酮。
• Simple Procedures for the Hydrolysis of Trimethyl Trithioorthocarboxylates to Methyl Thiolcarboxylates. A Convenient Route to Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Methyl Thiolcarboxylates
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1988-27548

  日期：——

  Trimethyl trithioorthocarboxylates of N,N-dialkylarylamines, pyrroles and indoles were easily converted into the corresponding methyl thiolcarboxylates by partial hydrolysis with DMSO/water (4:1), at 130°C for 5-100 h or with DMSO/35% aqueous tetrafluoroboric acid (4: 1), at 80-130°C for 20 min - 4 h in excellent yields (86-98% and 82-99%, respectively).

  N,N-二烷基芳基胺、吡咯和吲哚的三甲基三硫代羧酸酯可以通过与DMSO/水（4:1）在130°C下部分水解5-100小时，或与DMSO/35%氟硼酸水溶液（4:1）在80-130°C下反应20分钟至4小时，轻松转化为相应的甲基硫醇羧酸酯，产率优秀（分别为86-98%和82-99%）。
• Highly efficient synthesis of thioesters in water
  作者：Hassan Zali Boeini、Maryam Eshghi Kashan

  DOI：10.1039/b916852d

  日期：——

  Thioesters were efficiently prepared via the direct reaction of tertiary thioamides and alkyl halides in water, and in the presence of catalytic amounts of NaI, hexadecyltrimethylammonium bromide (HTAB), and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). Hence, thioamides smoothly undergo an S-alkylation with alkyl halides in aqueous media following by hydrolysis to afford the corresponding thioesters in very good to excellent yields.

  在 NaI、十六烷基三甲基溴化铵（HTAB）和 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的催化下，通过叔硫酰胺和烷基卤化物在水中的直接反应，可以高效地制备硫代酯。因此，硫代酰胺在水介质中可以顺利地与烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后通过水解得到相应的硫代酯，收率非常好甚至非常高。
• Solvent-Free Conversion of Thioamides to Thioesters
  作者：Hassan Zali Boeini、Abbas Zali

  DOI：10.1080/00397911.2010.503001

  日期：2011.8.15

  [image omitted] Diverse thioesters were efficiently prepared via the solvent-free reaction of thioamide derivatives with alkyl halides in the presence of catalytic amounts of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in small quantities of water and in good to excellent yields.