(E)-3-allylidene-1,4-diphenylazetidin-2-one | 1221959-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (E)-3-allylidene-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-allylidene-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 1221959-25-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: BUXPJJRWZJYCLM-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-1,4-diphenyl-3-phenylsulfanyl-azetidin-2-one 在 四氯化钛 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.22h， 生成 (E)-3-allylidene-1,4-diphenylazetidin-2-one 、 (Z)-3-allylidene-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺的高度立体选择性氧化和简单的一锅消除方法

  摘要：

  一种新颖、简便、高效和立体选择性的方案，用于从顺式-3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺合成顺式-3-烯丙基-3-苯基亚磺酰基-β-内酰胺和 3-烯丙基-β-内酰胺据报道，Selectfluor 既可用作氧化剂又可用作消除剂，温度可作为反应结果的控制参数。该方法能够克服早先报道的反应时间长（24-90 小时）和对产品比例缺乏控制的缺点。合成的化合物将作为增强生物活性和效力的化合物的重要合成子。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.2010734

文献信息

• Facile synthesis of (Z)- and (E)-3-allylidene-β-lactams via thermal β-elimination of trans-3-allyl-3-sulfinyl-β-lactams
  作者：Shamsher S. Bari、Renu Arora、Aman Bhalla、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.085

  日期：2010.3

  competent synthetic route for the synthesis of novel (Z)- and (E)-3-allylidene-β-lactams is described. The strategy involves oxidation of trans-3-allyl-3-phenylthio-β-lactams 1 using sodium metaperiodate (NaIO4) to diastereomeric trans-3-allyl-3-phenylsulfinyl-β-lactams 2 and 3, which further undergo thermal β-elimination in refluxing carbon tetrachloride to furnish (Z)- and (E)-3-allylidene-β-lactams 5 and

  描述了用于合成新型（Z）-和（E）-3-烯叉基-β-内酰胺的有效合成途径。该策略涉及的氧化反式-3-烯丙基-3-苯硫基-β内酰胺1个使用偏高碘酸钠（的NaIO 4）为非对映体的反式-3-烯丙基-3-苯基亚磺酰基- β内酰胺2和3，其中，还经受热β -在回流的四氯化碳中消除-以优异的产率提供（Z）-和（E）-3-烯叉基-β-内酰胺5和6。3b的分子结构 借助于单晶X射线分析已经建立了。