5-methoxy-1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one | 105933-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
• 英文别名: 1-hydroxy-5-methoxy-1λ³ -benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one；1-hydroxy-5-methoxy-3H-1lambda3,2-benziodaoxol-3-one；1-hydroxy-5-methoxy-1λ3,2-benziodoxol-3-one
• CAS: 105933-66-2
• 化学式: C₈H₇IO₄
• 分子量: 294.046
• InChiKey: NUDNTBIBIXEQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((4-bromophenyl)thio)methyl 2-iodo-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂实现硫化物/二硫化物的选择性 C−H 酰氧基化

  摘要：

  在此，我们报道了高价碘 (III) 试剂通过光氧化还原催化实现硫化物和二硫化物的 α−C−H 酰氧基化。甲氧基苯并杂环戊烯衍生物在反应中充当氢原子转移剂、温和氧化剂和酰氧基化源。外部亲核试剂也可以引入到硫化物的 α−C−H 中。该反应适用于各种芳基硫醚和烷基硫醚，包括蛋氨酸肽衍生物。二硫化物首次应用，具有优异的化学选择性和官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300360
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-methoxy-1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Organoiodinane oxyanions as reagents for the cleavage of a reactive phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a042

文献信息

• Electrophilic Vinylation of Thiols under Mild and Transition Metal‐Free Conditions
  作者：Laura Castoldi、Ester Maria Di Tommaso、Marcus Reitti、Barbara Gräfen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202002936

  日期：2020.9

  methodology displays high functional group tolerance and proceeds under mild and transition metal‐free conditions without the need for excess substrate or reagents. Mercaptothiazoles could be vinylated under modified conditions, resulting in opposite stereoselectivity compared to previous reactions with vinyliodonium salts. Novel VBX reagents with substituted benziodoxolone cores were prepared, and improved

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。
• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。
• Regio- and Stereoselective Iron-Catalyzed Oxyazidation of Enamides Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Sylvain Bertho、Romain Rey-Rodriguez、Cyril Colas、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/chem.201704499

  日期：2017.12.14

  A novel regio‐ and diastereoselective iron‐catalyzed intermolecular oxyazidation of enamides using various azidobenziodoxolone (ABX) derivatives is presented. A variety of α‐N3 amino derivatives and of α‐N3 piperidines were synthesized in good yields and under mild reaction conditions. The reaction involves a radical process using cheap FeCl2 as the initiator.

  提出了一种新颖的区域和非对映选择性铁催化的酰胺，使用各种叠氮苯并齐多唑酮（ABX）衍生物进行分子间氧化。各种α-N的3氨基衍生物和α-N的3个哌啶以良好产率和温和的反应条件下合成的。该反应涉及使用廉价的FeCl 2作为引发剂的自由基过程。
• Access to Vinyl Ethers and Ketones with Hypervalent Iodine Reagents as Oxy‐Allyl Cation Synthetic Equivalents
  作者：Nina Declas、Jerome Waser

  DOI：10.1002/ange.202006707

  日期：2020.10.5

  use of hypervalent iodine reagents. Under mild basic conditions, the addition of nucleophiles to aryloxy‐substituted vinylbenziodoxolone (VBX) reagents, easily available in two steps from silyl alkynes, resulted in the stereoselective formation of substituted aryl enol ethers. The reaction was most efficient with phenols as nucleophiles, but preliminary results were also achieved for C‐ and N‐ nucleophiles

  摘要我们报告了烯醇醚的 Umpolung 策略，基于使用高价碘试剂生成氧烯丙基阳离子当量。在温和的碱性条件下，将亲核试剂添加到芳氧基取代的乙烯基苯并氧酮（VBX）试剂中，可以通过两步从甲硅烷基炔中轻松获得，从而立体选择性地形成取代的芳基烯醇醚。当酚类作为​​亲核试剂时，该反应最有效，但对于 C- 和 N- 亲核试剂也取得了初步结果。在没有外部亲核试剂的情况下，试剂的 2-碘苯甲酸酯基团被转移。获得的芳基烯醇醚可以通过氧化转化为α-双官能化酮。所描述的“烯丙基阳离子”样反应性与烯基碘鎓盐的成熟“乙烯基阳离子”行为形成对比。
• Transition metal-free and regioselective vinylation of phosphine oxides and <i>H</i>-phosphinates with VBX reagents
  作者：Laura Castoldi、Adam A. Rajkiewicz、Berit Olofsson

  DOI：10.1039/d0cc05992g

  日期：——

  Vinylbenziodoxolones (VBX) were demonstrated as efficient, metal-free P-vinylation reagents with complete regioselectivity in favor of the terminal alkenes.

  Vinylbenziodoxolones（VBX）被证明是高效的、无金属的P-烯基化试剂，具有完全偏向末端烯烃的区域选择性。