4-bromo-5-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-2-(4-(3-trifluoromethyl-diazirin-3-yl)phenylthio)thiazole | 1270931-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-bromo-5-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-2-(4-(3-trifluoromethyl-diazirin-3-yl)phenylthio)thiazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-(4-methoxyoxan-4-yl)-2-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]sulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 1270931-15-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrF₃N₃O₂S₂
• 分子量: 494.356
• InChiKey: ZVYUUERXODVZRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-碘苯基)-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 59.92h， 生成 4-bromo-5-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-2-(4-(3-trifluoromethyl-diazirin-3-yl)phenylthio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tritium-labeled photo-affinity probe based on an atypical leukotriene biosynthesis inhibitor

  摘要：

  我们以一种非典型白三烯（LT）生物合成抑制剂为基础，设计并合成了一种含有重氮基团的放射性标记光亲和探针，以确定这类抑制剂（如 5）是否与一种对 LT 生物合成至关重要的新型蛋白质相互作用。关键的转化之一是在噻唑环中引入氚标记。通过在无水无相溶剂中用氚、Pt/C（硫化）和三乙胺处理碘化化合物，最终得到了氚标记化合物，其特定活性为 303 GBq/mmol。该亲合探针将用于鉴定炎症细胞中与这类分子相互作用的蛋白质和蛋白质复合物。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1804