ethyl 3-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1363421-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1363421-84-4
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃N₃O₂
• 分子量: 399.372
• InChiKey: BMEUQVHRLPEUDV-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-3-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到ethyl 3-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-单-和2,6-二取代的4-吡喃酮与苯肼的反应作为合成3-（N-苯基吡唑基）吲哚的通用方法

  摘要：

  苯肼在质子和非质子溶剂中与6-取代的4-吡喃-2-羧酸（或酯）发生区域选择性反应，生成3-（3-R-1-苯基吡唑-5-基）-或3-（5 -R-1-苯基吡唑-3-基）丙酮酸（或酯）。6-二（三）氟甲基甲酸酯（或酯）类似地反应，形成具有R F的相应苯hydr组在侧链中。所得的苯Fi在酸性条件下进行费歇尔反应，形成各自的3-（N-苯基吡唑基）吲哚。与马来酸及其酯相反，2-取代的4-吡喃酮的反应非选择性地发生，并给出了区域异构的吡唑与侧链上的苯基hydr基团或3-（N-苯基吡唑基）吲哚的混合物。提出了一种机制来解释溶剂对反应过程的影响。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1603-3

文献信息

• Regioselective synthesis of trifluoromethylated 3-(pyrazolyl)indoles on the basis of 6-(trifluoromethyl)comanic acid
  作者：Boris I. Usachev、Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.12.008

  日期：2012.3

  A number of trifluoromethylated 3-(pyrazolyl)indoles was synthesized from 2-(trifluoromethyl)comanic acid, its ethyl ester and amide via intermediate isomeric 5(3)-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]pyrazole-3(5)-carboxylic acids and their derivatives.

  通过中间体异构体5（3）-[3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基]，由2-（三氟甲基）马来酸，其乙酯和酰胺合成了许多三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚。吡唑-3（5）-羧酸及其衍生物。