1-phenyl-3,5-diphenyl-2,4-dibenzoyl-1-cyclohexanol | 86428-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-phenyl-3,5-diphenyl-2,4-dibenzoyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: (5-benzoyl-2-hydroxy-2,4,6-triphenylcyclohexyl)phenylmethanone；(4-hydroxy-2,4,6-triphenylcyclohexane-1,3-diyl)bis(phenylmethanone)；2,4-dibenzoyl-1,3,5-triphenylcyclohexanol；(3-benzoyl-4-hydroxy-2,4,6-triphenylcyclohexyl)-phenylmethanone
• CAS: 86428-98-0
• 化学式: C₃₈H₃₂O₃
• 分子量: 536.67
• InChiKey: VCWUDVRHYBNGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,5-diphenyl-2,4-dibenzoyl-1-cyclohexanol 生成 反式-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  INOUE, KAORU;NOGUCHI, HIROMICHI;HIDAI, MASANOBU;UCHIDA, YASUZO, YUKAGAKU, 1983, 32, N 4, 219-226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (phenacylthio)acetic acid 、 苯亚甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 以33 %的产率得到1-phenyl-3,5-diphenyl-2,4-dibenzoyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  The reaction of (2-oxo-2-phenyl-ethyl sulfanyl)-Acetic Acid with Chalcones: Double Michael Addition-Aldol Reaction Formation of Unexpected (5-Benzoyl-2-hydroxy-2,4-6-triphenyl-cyclohexyl) -phenyl-methanone

  摘要：

  在碱存在下，(2-氧代-2-苯基-乙基硫酰基)-乙酸与查耳酮发生单锅反应，生成一种意想不到的（5-苯甲酰基-2-羟基-2,4-6-三苯基-环己基）-苯基-甲酮产物，这是一种更环保的方法。该反应通过连续的双迈克尔加成-醛醇反应进行，在一锅中形成三个连续的 C-C 键。该反应时间短，操作简单，产物收率适中。所有合成化合物的结构都是通过 1HNMR 和 13CNMR 光谱分析确定的。

  DOI：

  10.13005/ojc/380521

文献信息

• 一种2,4-二酰基取代环己醇的氢化去-[2+2+2]环裂解方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113788744A

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明属于化工技术领域，具体涉及2,4‑二酰基取代环己醇的氢化去‑[2+2+2]环裂解方法。本发明中，在稀土催化体系下，以二级醇(胺)类化合物作为氢源，实现高效高选择性转移氢化裂解取代环己醇，形成相应的酮。本发明涉及的六元碳环的氢化去‑[2+2+2]环裂解反应，为取代环己醇衍生物的环裂解建立了新方法和新模式，本发明反应原子经济性好，条件温和，选择性高，操作简便，为天然产物的结构简化、将相关有机废弃物降解为有价值的化学品及逆合成反应路线设计等提供了新策略，应用广泛。
• First Authentication of<i>Kostanecki</i>'s Triketone and Multimolecular Reaction of Aromatic Aldehydes with Acetophenone
  作者：Zixing Shan、Xiaoyun Hu、Lin Hu、Xitian Peng

  DOI：10.1002/hlca.200800413

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageA double‐component, multimolecular reaction between acetophenone and aromatic aldehydes was achieved under catalysis by the solid‐base mixture NaOH/K2CO3, and Kostanecki's triketone, supposed to exist for more than 110 years, was successfully separated for the first time as an accompaniment of a pentane‐1,5‐dione or a 1,2,3,4,5‐pentasubstituted cyclohexanol (Scheme 1) and authenticated by spectroscopic and single‐crystal X‐ray diffraction analysis. Thus, the multimolecular‐reaction mechanism of the formation of 1,2,3,4,5‐pentasubstituted cyclohexanols from 1‐phenylalkan‐1‐ones and aromatic aldehydes was fully validated based on the results (Scheme 3).