6-fluoro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl-4-methylbenzenesulfonate | 1290086-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (6-fluoro-5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1290086-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₄S
• 分子量: 334.368
• InChiKey: QPZPUTPMYASCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-3-ethylpentan-3-yl azodicarboxylate 、 6-fluoro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl-4-methylbenzenesulfonate 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(S)-bis(3-ethylpentan-3-yl)-1-(2-fluoro-1-oxo-6-(tosyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟代芳族酮在不对称有机催化的Cδ形成中作为亲核试剂。C和C ？N键：氟化四元立体立体中心建设的捷径。

  摘要：

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201003761
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到6-fluoro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氟代芳族酮在不对称有机催化的Cδ形成中作为亲核试剂。C和C ？N键：氟化四元立体立体中心建设的捷径。

  摘要：

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201003761

文献信息

• Asymmetric H–D exchange reactions of fluorinated aromatic ketones
  作者：Yujun Zhao、Xiaozhi Lim、Yuanhang Pan、Lili Zong、Wei Feng、Choon-Hong Tan、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/c2cc31443f

  日期：——

  Chiral bicyclic guanidine catalyzes the asymmetric H–D exchange reactions. Up to 30% ee was achieved. DFT calculations were employed to elucidate and explain the origin of the reaction's stereoselectivity.

  手性双环胍催化了不对称 HâD 交换反应。该反应的ee值高达 30%。利用 DFT 计算阐明并解释了该反应立体选择性的来源。
• Fluorinated Aromatic Ketones as Nucleophiles in the Asymmetric Organocatalytic Formation of CC and CN Bonds: A Facile Route to the Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Yujun Zhao、Yuanhang Pan、Hongjun Liu、Yuanyong Yang、Zhiyong Jiang、Choon‐Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201003761

  日期：2011.3.21

  Highly enantioselective Mannich and α‐amination reactions have been successfully developed using α‐fluorinated aromatic ketones as fluorocarbon nucleophiles in the presence of a bicyclic chiral guanidine (see scheme; Ms=methanesulfonyl). This method is a simple and efficient approach to the construction of fluorinated quaternary stereogenic centers.

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。