(3R,4R)-3-acetoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 1248566-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R)-3-acetoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 1248566-07-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: RKQUOWNVPNGPQF-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-acetoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(3S,4R)-4-acetoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of novel azasugar-containing mimics of heparan sulfate fragments as potential heparanase inhibitors

  摘要：

  A series of eight novel, highly modified mono-, di- and trisaccharide derivatives, each containing an iminoalditol moiety, has been synthesized in the quest for potential heparanase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.032
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-acetoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(trityloxymethyl)pyrrolidine 在 20% palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(3R,4R)-3-acetoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of novel azasugar-containing mimics of heparan sulfate fragments as potential heparanase inhibitors

  摘要：

  A series of eight novel, highly modified mono-, di- and trisaccharide derivatives, each containing an iminoalditol moiety, has been synthesized in the quest for potential heparanase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.032

文献信息

• New Antibiotic Candidates against <i>Helicobacter pylori</i>
  作者：Shanzhi Wang、Scott A. Cameron、Keith Clinch、Gary B. Evans、Zhimeng Wu、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jacs.5b06110

  日期：2015.11.18

  consequence, 10 new H. pylori antibiotic candidates are identified, all of which prevent H. pylori growth at concentrations 16-2000-fold lower than the five antibiotics, amoxicillin, metronidazole, levofloxacin, tetracyclin, and clarithromycin, commonly used to treat H. pylori infections. X-ray crystal structures of MTAN cocrystallized with several inhibitors show them to bind in the active site making interactions

  幽门螺杆菌是一种革兰氏阴性细菌，定植于世界 50% 以上人口的肠道中。它是大多数消化性溃疡的原因，也是胃癌的重要危险因素。幽门螺杆菌感染的抗生素治疗具有挑战性，因为耐药性已经发展到具有传统作用机制的抗生素。幽门螺杆菌使用一种不寻常的途径进行甲基萘醌生物合成，其中一个重要步骤是由 5'-甲硫腺苷/S-腺苷高半胱氨酸核苷酶 (MTAN) 催化。我们用该酶的过渡态类似物验证了 MTAN 作为靶标的作用 [Wang, S.; 哈帕莱宁，AM；严，F。等人。生物化学 2012, 51, 6892-6894]. 只有当 MTAN 抑制剂既能与 MTAN 靶标紧密结合，又能穿透革兰氏阴性幽门螺杆菌中的复杂细胞膜时，MTAN 抑制剂才会成为有用的候选药物。在这里，我们探索用于抑制 MTAN 和抑制培养的幽门螺杆菌生长的结构支架。这里报告的 16 个类似物是幽门螺杆菌 MTAN 的过渡态类似物，解离常数为 50