benzyl 1-(4-tert-butylphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)hydrazinecarboxylate | 1268268-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(4-tert-butylphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: benzyl N-(4-tert-butylphenyl)-N-(naphthalen-2-ylamino)carbamate
• CAS: 1268268-24-1
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: LOBZSZAFNLGLST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-(4-tert-butylphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)hydrazinecarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到benzyl 2-(2-aminonaphthalen-1-yl)-4-tert-butylphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Cbz-二芳基酰肼的酸催化 [3,3] Sigmatropic 重排用于合成单-N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺

  摘要：

  N-Cbz-二芳基酰肼在酸催化下发生 [3,3] σ 重排，得到 N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺。所得产品可以是用于各种 C-2-和/或非对称轴向手性配体和有机催化剂的通用合成平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001461
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 benzyl 1-(4-tert-butylphenyl)hydrazinecarboxylate 在 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到benzyl 1-(4-tert-butylphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Cbz-二芳基酰肼的酸催化 [3,3] Sigmatropic 重排用于合成单-N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺

  摘要：

  N-Cbz-二芳基酰肼在酸催化下发生 [3,3] σ 重排，得到 N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺。所得产品可以是用于各种 C-2-和/或非对称轴向手性配体和有机催化剂的通用合成平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001461

文献信息

• Acid-Catalyzed [3,3] Sigmatropic Rearrangement of N-Cbz-Diaryl Hydrazide for the Synthesis of Mono-N-Cbz-1,1′-biaryl-2,2′-diamine
  作者：Sung-Eun Suh、In-Keol Park、Byeong-Yun Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201001461

  日期：2011.1

  N-Cbz-Diaryl hydrazides undergo acid-catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement to afford N-Cbz-1,1'-biaryl-2,2'-diamines. The resultant products can be versatile synthetic platforms for a wide variety of C-2- and/or nonsymmetric axially chiral ligands and organocatalysts.

  N-Cbz-二芳基酰肼在酸催化下发生 [3,3] σ 重排，得到 N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺。所得产品可以是用于各种 C-2-和/或非对称轴向手性配体和有机催化剂的通用合成平台。