4-methyl-N-((2-naphthalen-1-ylphenyl))benzenesulfonamide | 1426812-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((2-naphthalen-1-ylphenyl))benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-naphthalen-1-ylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1426812-92-1
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 373.475
• InChiKey: ONNBQHWIPXDWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((2-naphthalen-1-ylphenyl))benzenesulfonamide 在 lithium perchlorate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到7-tosyl-7H-benzo[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基氨基联芳基的电化学钯催化分子内CH氨基合成咔唑

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过氧化交联的2-位氨基联芳基的电化学Pd催化分子内CH氨基化合成咔唑。该反应可以在不分开的池中进行，而无需添加外部化学氧化剂。除了良好的官能团相容性外，所需的咔唑还可以按比例放大和改性。与以前的方法相比，该协议为咔唑的构建提供了一个简单而可持续的途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000407
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-N-((2-naphthalen-1-ylphenyl))benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化联芳胺的环间C-H胺化反应

  摘要：

  报道了钯催化的联芳基胺与邻苯甲酰羟胺的环间 C-H 胺化反应。该反应进行顺利，具有操作实用性和良好的官能团耐受性，从而提供了 2,2'-二氨基联芳基的简明合成。此外，容易获得的放大合成以及将产品转化为结构多样的含氮杂环的能力证明了该催化方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc05129j

文献信息

• Palladium‐Catalyzed and Hybrid Acids‐Assisted Synthesis of [60]Fulleroazepines in One Pot under Mild Conditions: Annulation of <i>N</i> ‐Sulfonyl‐2‐aminobiaryls with [60]Fullerene through Sequential C‐H Bond Activation, C‐C and C‐N Bond Formation
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Fu‐Wei Chan、Shih‐Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201200314

  日期：2012.9.17

  An extraordinarily efficient hybrid acids‐assisted, palladium‐catalyzed and chelating‐group‐assisted CH bond activation of N‐sulfonyl‐2‐aminobiaryls and their annulations with [60]fullerene via sequential CC and CN bond formation at room temperature to afford [60]fulleroazepines is demonstrated. The formation of [60]fulleroazepines is highly regioselective and tolerant to both electron‐withdrawing

  一个非常高效的混合酸辅助，钯-催化的和螯合基团的辅助Ç 的H键活化Ñ磺酰基-2- aminobiaryls及其与[60]富勒烯annulations经由连续的C语言 C和C  N键形成在室温下可得到[60]富勒氮杂。[60]富勒氮杂的形成具有高度的区域选择性，并且对芳基部分的吸电子基团和给电子基团都具有耐受性，并且该反应以良好的收率得到单官能化的富勒烯（分离出的C高达54％，基于转化的C 60高达92％）。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Acylation of Biaryl-2-amines
  作者：Zhong-Jian Cai、Chao Yang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00962

  日期：2015.8.21

  A palladium-catalyzed efficient C–H acylation reaction of biaryl-2-amines and aromatic aldehydes is developed. This dehydrogenative cross-coupling protocol could furnish monoacylation and diacylation products in moderate to good yields with a broad substrate scope and good regioselectivity.

  开发了一种钯催化的联芳基-2-胺和芳族醛的高效C–H酰化反应。该脱氢交叉偶联方案可以以中等至良好的产率提供单酰化和二酰化产物，具有宽的底物范围和良好的区域选择性。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Insertion of Carbon Monoxide to <i>N</i>-Sulfonyl-2-aminobiaryls through C–H Bond Activation: Access to Bioactive Phenanthridinone Derivatives in One Pot
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Tai-Hua Lee、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/ol4001922

  日期：2013.4.5

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-sulfonyl-2-aminobiaryls through C-H bond activation and C-C, C-N bond formation under TFA-free and milder conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important phenanthrldlnone derivatives in yields up to 94%.