(S)-3-((Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((S,E)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propylidene)amino)vinyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 213534-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-((Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((S,E)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propylidene)amino)vinyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 213534-14-6
• 化学式: C₂₉H₅₀N₂O₄Si₂
• 分子量: 546.898
• InChiKey: KPJDVXUNORMARB-SYLVAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((S,E)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propylidene)amino)vinyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 以0.188 g的产率得到(4S)-3-{(3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-oxo-4-[(S)-1-(triisopropylsilyloxy)ethyl]azetidine-3-yl}-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两步施陶丁格反应的立体化学方面 - 手性 Azetidine-2-ones 的不对称合成

  摘要：

  N-三烷基甲硅烷基亚胺与多种甘氨酸衍生的烯酮反应产生 1,3-氮杂二烯，在某些情况下已对其进行分离和表征。这些化合物的旋转闭环导致形成氮杂环丁烷-2-酮，从而允许正式的两步施陶丁格反应。观察到排他的反式非对映选择性。获得了不太严格的非对映面选择性。已经进行了一组实验以评估结构参数和反应条件的影响。在 MP2/6-31G* 和 QCISD(T)/6-311G** 水平对模型化合物进行的从头算研究提供了对所获得实验结果的合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(triisopropylsilyloxy)propionaldehyde 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 TEA 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-((Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((S,E)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propylidene)amino)vinyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted solvent-free organic reactions: Synthesis of β-lactams from 1,3-azadienes

  摘要：

  Ring-closure of 1,3-azadienes to beta-lactam rings is efficiently and quickly carried out under solvent-free conditions in an open-vessel microwave system. The synthesis of N-tert-butyldimethylsilyl azetidinones is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01302-1