4,4-dimethyl-6-oxo-hexanoic acid | 360794-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-dimethyl-6-oxo-hexanoic acid
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-6-oxo-hexansaeure；4,4-Dimethyl-6-oxohexanoic acid
• CAS: 360794-18-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: LPYDYFVSZFKMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-oxo-hexanoic acid 在 2-bromo-N-propylpyridinium triflate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(1R,5S)-3,3-Dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内，亲核催化剂催化的羟醛缩醛化反应的不对称合成双环β-内酯：改进的效率和扩大的范围。

  摘要：

  分子内，亲核试剂催化的醛醇内酯化（NCAL）工艺将催化的不对称碳环化合物合成与β-内酯合成相结合。在此过程中使用改良的Mukaiyama试剂可大大提高转化率和效率（70-82％的收率），缩短反应时间，而对映选择性不会降低（91-98％ee）。该工艺扩展到了几种新的醛酸底物，从而产生了新的双环-β-内酯。该方法独特地提供了β-内酯融合的环戊烷和环己烷，可用于进一步转化。

  DOI：

  10.1021/jo050024u
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-环己烯乙酸酯 在 四氯化碳 、 臭氧 作用下， 生成 4,4-dimethyl-6-oxo-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Henbest et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1154,1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular, Nucleophile-Catalyzed Aldol-Lactonization (NCAL) Reactions:  Catalytic, Asymmetric Synthesis of Bicyclic β-Lactones
  作者：Guillermo S. Cortez、Reginald L. Tennyson、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja016134+

  日期：2001.8.1