2-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-fluorophenyl)oxazol-5(4H)-one | 1312808-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-fluorophenyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-fluorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1312808-32-4
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₂
• 分子量: 311.356
• InChiKey: FATHLXAVVSFJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-fluorophenyl)oxazol-5(4H)-one 、 2,2-diphenyl-butan-1-ol 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-diphenyldinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-2,2-diphenylbutyl 2-(4-tert-butylbenzamido)-2-(4-fluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones for the Synthesis of Aryl Glycine Derivatives

  摘要：

  通过采用布朗斯特酸催化，研究了C4-芳基阿兹拉克通与醇的动态动力学分离。该反应提供了一种有效的互补方法，以高产率（高达99%）和优异的对映选择性（高达96% ee）获得手性芳基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259711
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-fluorophenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones for the Synthesis of Aryl Glycine Derivatives

  摘要：

  通过采用布朗斯特酸催化，研究了C4-芳基阿兹拉克通与醇的动态动力学分离。该反应提供了一种有效的互补方法，以高产率（高达99%）和优异的对映选择性（高达96% ee）获得手性芳基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259711

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones for the Synthesis of Aryl Glycine Derivatives
  作者：Liu-Zhu Gong、Chao Wang、Hong-Wen Luo

  DOI：10.1055/s-0030-1259711

  日期：2011.4

  The dynamic kinetic resolution of C4-aryl azlactones with alcohols was investigated by employing Brønsted acid catalysis. The reaction provided an efficient complementary approach to access chiral aryl glycine derivatives with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  通过采用布朗斯特酸催化，研究了C4-芳基阿兹拉克通与醇的动态动力学分离。该反应提供了一种有效的互补方法，以高产率（高达99%）和优异的对映选择性（高达96% ee）获得手性芳基甘氨酸衍生物。