tert-butyl 5-[(2-chlorophenyl)amino]picolinate | 1300728-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-[(2-chlorophenyl)amino]picolinate
• 英文别名: Tert-butyl 5-(2-chloroanilino)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1300728-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 304.776
• InChiKey: AUGHEDSUWSQFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-[(2-chlorophenyl)amino]picolinate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以55.6%的产率得到beta-咔啉-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  开发 3-PBC 和 βCCt 的两步途径，这两种药物在啮齿类动物和灵长类动物模型中有效对抗酒精自我管理

  摘要：

  为了获得 3-丙氧基-β-咔啉盐酸盐 (3-PBC·HCl) ( 1·HCl ) 和 β-咔啉-3-羧酸-叔丁酯 (βCCt) ( 2 )，这些潜在的抗酒精临床药物自我管理，制定了一个两步路线。该过程涉及钯催化的 Buchwald-Hartwig 偶联和分子内 Heck 反应。这种两步法可以快速获得数克数量的 3-PBC ( 1 ) 和 βCCt ( 2 )，以及用于酒精自我管理研究的类似物。通过这条路线，3-PBC( 1 )的总产率从8%提高到50%。

  DOI：

  10.1021/jo200425m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶甲酸叔丁酯 、 邻氯苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl 5-[(2-chlorophenyl)amino]picolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aza and carbocyclic β-carbolines for the treatment of alcohol abuse. Regiospecific solution to the problem of 3,6-disubstituted β- and aza-β-carboline specificity

  摘要：

  开发了一种新颖的两步协议，以获得对3-取代β-和aza-β-咔啉，3-PBC（1），3-ISOPBC（2），βCCt（3），6-aza-3-PBC（4）和6-aza-3-ISOPBC（5）的区域特异性访问。

  DOI：

  10.1039/c5ob01572c