[(2S,4R)-5-hydroxy-5-(4-methoxy-5-methylidene-2-oxofuran-3-yl)-2,4-dimethylpentyl] acetate | 897014-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: [(2S,4R)-5-hydroxy-5-(4-methoxy-5-methylidene-2-oxofuran-3-yl)-2,4-dimethylpentyl] acetate
• CAS: 897014-69-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: BQCAOBGURHOHCK-GIKRIXFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-5-hydroxy-5-(4-methoxy-5-methylidene-2-oxofuran-3-yl)-2,4-dimethylpentyl] acetate 在 chromium dichloride 、 manganese(IV) oxide 、 sodium phosphate buffer 、 Amano Lipase AK 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (5R,7S,9E,10aS,13R,14aR)-15-Methoxy-5,7,13-trimethyl-6,7,13,14-tetrahydro-14a,3-(metheno)-1-benzoxacyclododecine-2,4,8(3H,5H,10aH)-trione
  参考文献：
  名称：

  Abyssomicin C的正式合成

  摘要：

  描述了一种针对阿霉素C（1）的替代策略。关键的烯-二烯中间体通过三烯-碘化物7的E / Z混合物与2,4-二甲基戊二酸的适当官能化的衍生物的Kishi型偶联合成。最终的原位异构化/分子内Diels-Alder环化反应导致高产率地形成了已知的中间体3，为单一异构体。使用过量的碘进一步加热3，得到碘衍生物23，其具有阿霉素D的整个碳骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.106
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.85h， 生成 [(2S,4R)-5-hydroxy-5-(4-methoxy-5-methylidene-2-oxofuran-3-yl)-2,4-dimethylpentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Abyssomicin C的正式合成

  摘要：

  描述了一种针对阿霉素C（1）的替代策略。关键的烯-二烯中间体通过三烯-碘化物7的E / Z混合物与2,4-二甲基戊二酸的适当官能化的衍生物的Kishi型偶联合成。最终的原位异构化/分子内Diels-Alder环化反应导致高产率地形成了已知的中间体3，为单一异构体。使用过量的碘进一步加热3，得到碘衍生物23，其具有阿霉素D的整个碳骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.106