2-(2-Methoxy-3-methylphenyl)but-3-yn-2-yl acetate | 1308655-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Methoxy-3-methylphenyl)but-3-yn-2-yl acetate
• CAS: 1308655-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BSROSRFAEZBEJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methoxy-3-methylphenyl)but-3-yn-2-yl acetate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (6aS,11bR)-7-methoxy-4,6a,8,11b-tetramethyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[a]fluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（±）-达西环素D

  摘要：

  （±）-达西环素D的第一个高效合成方法是分9个步骤完成，总收率为22.6％。关键步骤涉及PtCl 2催化的戊环反应和酸催化的双Robinson环空反应。

  DOI：

  10.1021/ol201047m
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-3-甲基-苯基)-乙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2-Methoxy-3-methylphenyl)but-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（±）-达西环素D

  摘要：

  （±）-达西环素D的第一个高效合成方法是分9个步骤完成，总收率为22.6％。关键步骤涉及PtCl 2催化的戊环反应和酸催化的双Robinson环空反应。

  DOI：

  10.1021/ol201047m

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Dasyscyphin D
  作者：Ling Zhang、Xingang Xie、Jian Liu、Jing Qi、Donghui Ma、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol201047m

  日期：2011.6.3

  The first and efficient total synthesis of (±)-dasyscyphin D was achieved in 9 steps with 22.6% overall yield. The key steps involved a PtCl2-catalyzed pentannulation reaction and acid-catalyzed double Robinson annulations.

  （±）-达西环素D的第一个高效合成方法是分9个步骤完成，总收率为22.6％。关键步骤涉及PtCl 2催化的戊环反应和酸催化的双Robinson环空反应。