1,1-bis(phenylseleno)-pentane | 132576-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(phenylseleno)-pentane
• 英文别名: 1,1-bis(phenylseleno)pentane；1,1-di(phenylselanyl)pentane；1-Phenylselanylpentylselanylbenzene
• CAS: 132576-42-2
• 化学式: C₁₇H₂₀Se₂
• 分子量: 382.266
• InChiKey: RQSXURCZKSIKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylseleno)-pentane 在 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 环戊烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2R,3R)-2-丁基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Klute, Wolfgang; Krueger, Michael; Hoffmann, Reinhard W., Chemische Berichte, 1996, vol. 129, # 6, p. 633 - 638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 苯硒酚 在 硫酸 作用下， 反应 0.67h， 以70%的产率得到1,1-bis(phenylseleno)-pentane
  参考文献：
  名称：

  手性有机锂化合物在添加醛的时间尺度上的构型稳定性

  摘要：

  已对α-溴-，α-苯基硒代-和α-苯硫基-烷基-锂化合物1进行了基于动力学拆分的测试，结果表明，将这些物质添加到手性醛6中比对映体的对映体平衡要快。有机锂化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90457-0

文献信息

• On the configurational stability of α-phenylseleno-alkyllithium compounds
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Manfred Julius、Karen Oltmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88504-4

  日期：1990.1

  Using a test based on kinetic resolution the α-phenylseleno-alkyllithium compounds 3 have been shown to undergo enantiomer equilibration at −105°C with a rate comparable to that of their addition to aldehydes. At −125°C in Me-THF as solvent, the α-phenylseleno-alkyllithium compounds 10 were found to be configurational stable for at least 6 hours.

  使用基于动力学分辨率的测试，已显示α-苯基硒代烷基锂化合物3在-105°C进行对映异构体平衡，其速率与向醛中添加的速率相当。在-125℃下，在作为溶剂的Me-THF中，发现α-苯基硒代烷基锂化合物10的构型稳定至少6小时。
• Hoffmann, Reinhard W.; Klute, Wolfgang; Dress, Ruprecht K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 9, p. 1721 - 1726
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Klute, Wolfgang、Dress, Ruprecht K.、Wenzel, Andreas

  DOI：——

  日期：——